(S)-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine | 1308311-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-tosyl-2-vinylpyrrolidine；(2S)-2-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1308311-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: QFNLSGFATVXXQL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-(1-tosylpyrrolidin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 lithium acetate 、 水 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与叔丁亚磺酰胺亲核试剂的瓦克型有氧氧化环化立体选择性合成顺式 2,5-二取代吡咯烷

  摘要：

  钯 (II) 催化的烯烃与束缚的叔丁烷亚磺酰胺的有氧氧化环化提供了对映纯的 2,5-二取代吡咯烷，其源自容易获得且易于多样化的起始材料。这些反应是第一个报道的金属催化亚磺酰胺亲核试剂加成到烯烃的例子。

  DOI：

  10.1021/ol3000519

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd(0)-catalysed allylic amination
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.043

  日期：2013.11

  An efficient and stereoselective synthesis of pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles is described by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates. The use of chiral ligands gave the corresponding heterocyclic derivatives having er values that were from moderate to good.

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。
• Asymmetric synthesis of optically active 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines by palladium-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.014

  日期：2012.12

  Optically active 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines were synthesised from the corresponding amino allylic carbonates via palladium-catalysed cyclisation. The use of chiral ligands gave the corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives having er values from low to moderate.

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of N-Containing Allylic Carbonates with Isocyanates
  作者：Ijaz Khan、Babar Hussain Shah、Can Zhao、Feng Xu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03662

  日期：2019.12.6

  An efficient method for the enantioselective synthesis of cyclic ureas has been developed through Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of readily accessible nitrogen-containing allylic carbonates with isocyanates. By using a palladium complex in situ generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and phosphoramidite L1 or L3 as a ligand under mild reaction conditions, the process afforded imidazolidinones

  通过对易获得的含氮烯丙基碳酸酯与异氰酸酯进行钯催化的不对称烯丙基环加成钯，已开发出对映选择性合成环状脲的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由Pd2（dba）3·CHCl3和亚磷酰胺L1或L3原位生成的钯配合物，该方法可得到高产率和高对映选择性的咪唑烷酮和四氢嘧啶酮。
• Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation Using Naph-diPIM-dioxo-i-Pr-CpRu/p-TsOH Combined Catalyst
  作者：Masato Kitamura、Kengo Miyata

  DOI：10.1055/s-0031-1290301

  日期：2012.7

  synthetic process can be readily scaled up. (S,S)- or (R,R)-Naph-diPIM-dioxo-i-Pr–CpRu(II) complex with a Brønsted acid catalyzes dehydrative intermolecular C-allylation with high enantio- and regioselectivity. The new soft Ru/hard H+ combined catalyst can also be used for intramolecular C-, N-, and O-allylations, giving nearly enantiomerically pure α-alkenyl-substituted cyclic compounds. As water is only

  摘要 （S，S）-或（R，R）-Naph-diPIM-dioxo- i -Pr-CpRu（II）配合物与布朗斯台德酸催化脱水的分子间C-烯丙基化，具有高对映体和区域选择性。新型软Ru /硬H +混合催化剂还可用于分子内C-，N-和O-烯丙基化，生成几乎对映体纯的α-烯基取代的环状化合物。由于水只是副产品，因此合成工艺可以轻松扩大规模。 （S，S）-或（R，R）-Naph-diPIM-dioxo- i -Pr-CpRu（II）配合物与布朗斯台德酸催化脱水的分子间C-烯丙基化，具有高对映体和区域选择性。新型软Ru /硬H +混合催化剂还可用于分子内C-，N-和O-烯丙基化，生成几乎对映体纯的α-烯基取代的环状化合物。由于水只是副产品，因此合成工艺可以轻松扩大规模。