5-chloro-2-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole | 337920-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-chIoro-2-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole；5-chloro-2-(6-chloro-3-pyridinyl)-1H-1,3-benzimidazole；6-chloro-2-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 337920-73-7
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃
• 分子量: 264.114
• InChiKey: SIIKHDKPKYMOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  13.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(4-(4-(5-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)acetamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本文描述的是式(I)、式la或式lb的化合物。式(I)、式la或式lb的化合物作为DGATl抑制剂，在预防、治疗或作为治疗高脂血症、糖尿病和肥胖症的药物中可能有用。

  公开号：

  WO2012064569A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟醛 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到5-chloro-2-(6-chloropyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微型高通量实验作为一种在药物发现中的使能技术：在发现（哌啶基）吡啶基-1 H-苯并咪唑二酰基甘油酰基转移酶1抑制剂中的应用

  摘要：

  小型化和并行处理在许多技术的发展中起着重要作用。我们展示了微型高通量实验方法的应用，以解决领先的开发二酰基甘油酰基转移酶（DGAT1）抑制剂的最优化工作的前线对合成化学的挑战。使用玻璃微瓶以大约1 mg的规模进行反应，可提供小型化的高通量实验能力，用于研究具有挑战性的S N Ar反应。在这些小型研究中发现的稳健的合成化学条件的可用性使结构-活性关系得以发展，最终导致了可溶性，选择性和有效的DGAT1抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01543

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012009217A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Described herein are compounds of formula (I) (Formula (I)). The compounds of formula (I) act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了式（I）（化学式（I））的化合物。式（I）的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的疗效剂。