2-amino-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 81645-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-amino-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-α-Desazaguanosin；2-amino-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 81645-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: JRYMOPZHXMVHTA-IBNKKVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-3,7-dihydro-3-(isopropoxymethyl)-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on 在 氨 、 三氯化硼 作用下， 生成 2-amino-7-(α-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Hasselmann, Doris; Winkeler, Heinz-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Disubstituted Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine α-<scp>D</scp>- and β-<scp>D</scp>-Ribofuranosides Related to 7-Deazaguanosine
  作者：Frank Seela、Tewfik Soulimane、Kann Mersmann、Thomas Jürgens

  DOI：10.1002/hlca.19900730710

  日期：1990.10.31

  Nucleobase-anion glycosylation (KOH, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine (TDA-1), MeCN) of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4a–d with 5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribo-furanosyl chloride (5) gave the protected β-D-nucleosides 6a–d stereoselectively (Scheme 1). Contrary, the β-D-halogenose 8 yielded the corresponding α-D-nucleosides (9a and 9b) apart from minor

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。
• SEELA, FRANK;SOULIMANE, TEWFIK;MERSMANN, KARIN;JURGENS, THOMAS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1879-1887
  作者：SEELA, FRANK、SOULIMANE, TEWFIK、MERSMANN, KARIN、JURGENS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——