3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-methanol
• 英文别名: 3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1β-methanol
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: ABQIDICTCLQTTQ-JCGVRSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-methanol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+)-tacamonine
  参考文献：
  名称：

  tacamine型的全合成吲哚生物碱狗牙花属eglandulosa

  摘要：

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00663-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-methanol
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺在他克胺型吲哚生物碱的合成中的制备：（±）-阿帕他明

  摘要：

  描述了适合于制备他卡明（1）型吲哚生物碱的醛中间体的合成。在几个简单的步骤中，使用碱催化的差向异构化作为最终步骤，从5-乙基烟酸甲酯（8）制备了四种可能的醛4–7（方案1和2）。关键的醛4是重要的长春胺中间体3的类似物（“ Oppolzer的醛”），最终被转化为吲哚生物碱（±）-阿帕他敏（21）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770314

文献信息

• Total synthesis of the indole alkaloid (±)-tacamonine
  作者：Mauri Lounasmaa、David Din Belle、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01419-i

  日期：1995.9

  A simple and efficient method is described for the preparation of tacamonine (1) from the easily accessible ester 3. The method is based on the stereoselective synthesis of 20-epitacamonine (7), which is transformed to 1 using the Polonovski-Potier reaction.
• Total syntheses of tacamine-type indole alkaloids of Tabernaemontana eglandulosa
  作者：David Din Belle、Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00663-1

  日期：1996.8

  Total syntheses are described for seven tacamine-type indole alkaloids (1–7) found in Tabernaemontana eglandulosa. (±)-Tacamine (1), (±)-16-epitacamine (2), and (±)-apotacamine (3) were prepared from pentacyclic intermediates 18. Apotacamine (3) was also obtained from aldehyde 12via epimerization of 20-epiapotacamine (19) by the Polonovski-Potier reaction. Homologation of ester 13 led to 20-epitacamonine

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。
• Aldehyde Intermediates in the Synthesis of Tacamine-Type Indole Alkaloids: Preparation of (±)-apotacamine
  作者：Arto Tolvanen、David Din Belle、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1002/hlca.19940770314

  日期：1994.5.11

  The synthesis of aldehyde intermediates suitable for the preparation of indole alkaloids of the tacamine (1) type is described. The four possible aldehydes 4–7 were prepared from methyl 5-ethylnicotinate (8) in a few simple steps using a base-catalyzed epimerization as the final step (Schemes 1 and 2). The key aldehyde 4, which is an analogue of the important vincamine intermediate 3 (‘Oppolzer's aldehyde’)

  描述了适合于制备他卡明（1）型吲哚生物碱的醛中间体的合成。在几个简单的步骤中，使用碱催化的差向异构化作为最终步骤，从5-乙基烟酸甲酯（8）制备了四种可能的醛4–7（方案1和2）。关键的醛4是重要的长春胺中间体3的类似物（“ Oppolzer的醛”），最终被转化为吲哚生物碱（±）-阿帕他敏（21）。