N-(N-Boc-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester | 336879-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-Boc-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 336879-49-3
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 476.57
• InChiKey: ZISCRTWSOJUGFJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-Boc-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2S,7S)-7-N-(Boc)amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-8-oxo-1,2,3,6,7-pentahydroazocine-2-carboxylic acid methyl amide
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解制备的八元环拟肽的设计，合成和构象分析。

  摘要：

  作为鉴定在掺入肽时采用确定的二级结构的新型支架的程序的一部分，我们设计和制备了基于7-氨基-8-氧代-1,2,3,6的约束八元环内酰胺文库，7-五氢偶氮辛-2-羧酸。闭环复分解（RCM）被用作关键步骤，以高收率进行生产，得到Z烯烃。在此反应顺序中，第一代亚苄基钌RCM催化剂优于第二代咪唑啉催化剂，后者在较高浓度下可进行广泛的低聚反应。2S，7S和2R，7S立体异构体的构象分析表明，该2R，7S异构体在固体（X射线晶体结构）和水中（NMR分析）为VIa型β-转角。VIa型的Beta转向比较少见，通常带有在含有脯氨酸的序列中发现的顺酰胺键。2S，7S非对映异构体具有延伸的侧链酰胺链几何形状。还合成并研究了相应的饱和衍生物（7-氨基-8-恶唑烷-2-羧酸）。2S，7S偶氮烷具有扩展的几何形状，并模仿在多种天然存在的肽中发现的ox- [Cys-Cys]的C（+）构象异构体。本文所述的支架可用于设计

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 N-乙基吗啉 、 氯化亚砜 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(N-Boc-L-allylglycyl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-allylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解制备的八元环拟肽的设计，合成和构象分析。

  摘要：

  作为鉴定在掺入肽时采用确定的二级结构的新型支架的程序的一部分，我们设计和制备了基于7-氨基-8-氧代-1,2,3,6的约束八元环内酰胺文库，7-五氢偶氮辛-2-羧酸。闭环复分解（RCM）被用作关键步骤，以高收率进行生产，得到Z烯烃。在此反应顺序中，第一代亚苄基钌RCM催化剂优于第二代咪唑啉催化剂，后者在较高浓度下可进行广泛的低聚反应。2S，7S和2R，7S立体异构体的构象分析表明，该2R，7S异构体在固体（X射线晶体结构）和水中（NMR分析）为VIa型β-转角。VIa型的Beta转向比较少见，通常带有在含有脯氨酸的序列中发现的顺酰胺键。2S，7S非对映异构体具有延伸的侧链酰胺链几何形状。还合成并研究了相应的饱和衍生物（7-氨基-8-恶唑烷-2-羧酸）。2S，7S偶氮烷具有扩展的几何形状，并模仿在多种天然存在的肽中发现的ox- [Cys-Cys]的C（+）构象异构体。本文所述的支架可用于设计

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.015

文献信息

• Systematic Study of the Synthesis of Macrocyclic Dipeptide β-Turn Mimics Possessing 8-, 9-, and 10- Membered Rings by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ramesh Kaul、Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0477648

  日期：2005.5.1

  A systematic study was performed to establish general synthesis protocols for forming enantiomerically pure macrocyclic dipeptide lactams. Focusing on macrocycles of 8-, 9-, and 10-membered rings, effective syntheses were achieved by a sequence featuring peptide coupling of allyl- and homoallyl-glycine building blocks followed by ring-closing metathesis. The 8-membered lactam-possessing cis-amide and

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。
• Synthesis of an Eight-Membered Cyclic Pseudo-Dipeptide Using Ring Closing Metathesis
  作者：Christopher J. Creighton、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/ol015530u

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Ring closing metathesis of diallylglycine 6 provided cyclic Z-olefin 7 in 80% yield, The reaction was promoted by substitution of the amide nitrogen with the 2,4-dimethoxybenzyl group allowing for the required cis diallylglycine amide rotamer, Removal of the protecting groups provided cyclic dipeptide 2, a constrained scaffold useful in peptidomimetic research.
• Design, synthesis, and conformational analysis of eight-membered cyclic peptidomimetics prepared using ring closing metathesis
  作者：Christopher J. Creighton、Gregory C. Leo、Yanming Du、Allen B. Reitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.015

  日期：2004.8

  pendent amide chains. The corresponding saturated derivatives (7-amino-8-oxoazocane-2-carboxylic acid) were also synthesized and investigated. The 2S,7S azocane bears an extended geometry and mimics the C(+) conformer of ox-[Cys-Cys], found in a variety of naturally occurring peptides. The scaffolds described here are useful for the design of constrained peptidomimics with defined secondary structure

  作为鉴定在掺入肽时采用确定的二级结构的新型支架的程序的一部分，我们设计和制备了基于7-氨基-8-氧代-1,2,3,6的约束八元环内酰胺文库，7-五氢偶氮辛-2-羧酸。闭环复分解（RCM）被用作关键步骤，以高收率进行生产，得到Z烯烃。在此反应顺序中，第一代亚苄基钌RCM催化剂优于第二代咪唑啉催化剂，后者在较高浓度下可进行广泛的低聚反应。2S，7S和2R，7S立体异构体的构象分析表明，该2R，7S异构体在固体（X射线晶体结构）和水中（NMR分析）为VIa型β-转角。VIa型的Beta转向比较少见，通常带有在含有脯氨酸的序列中发现的顺酰胺键。2S，7S非对映异构体具有延伸的侧链酰胺链几何形状。还合成并研究了相应的饱和衍生物（7-氨基-8-恶唑烷-2-羧酸）。2S，7S偶氮烷具有扩展的几何形状，并模仿在多种天然存在的肽中发现的ox- [Cys-Cys]的C（+）构象异构体。本文所述的支架可用于设计