methyl 2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetate | 952594-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)acetate
• CAS: 952594-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: HSVHLMYAIRZHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetate 在 gold(I) chloride sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-4-(4-methoxyphenyl)benzo[d]oxepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-{2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化金（I）催化的γ-和δ-炔酸的环异构化

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.066

文献信息

• Sequential Copper(I)-Catalyzed Reaction of Amines with<i>o</i>-Acetylenyl-Substituted Phenyldiazoacetates
  作者：Cheng Peng、Jiajia Cheng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800249

  日期：2008.10.6

  A highly efficient, tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)4PF6]-catalyzed tandem Cu(I)-carbene NH insertion/Cu(I)-catalyzed hydroamination of alkynes, which leads to sequential formation of two CN bonds to yield isoindole derivatives, has been developed.

  高效的四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）4 PF 6 ]催化的串联Cu（I）-卡宾NH插入/ Cu（I）催化的炔烃加氢胺化反应，导致顺序形成已经开发了两个C N键以产生异吲哚衍生物的方法。
• 6-exo versus 7-endo iodolactonizations of 2-(alkynyl)phenylacetic acids
  作者：Mohamed Gomaa Ali Badry、Benson Kariuki、David W. Knight、Mohammed F.K.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.097

  日期：2009.4

  Exposure of 2-alkynylphenylacetic acids to excess iodine in acetonitrile containing anhydrous potassium carbonate delivers good yields, either of the corresponding isochroman-3-ones or benzo[d]oxepin-2(1H)-ones, depending upon the alkyne substituent: when this is alkyl, the former 6-exo products dominate, Otherwise the 7-endo products are formed largely or, more often, exclusively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.