(E)-4-甲基-2-苯基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-2-恶唑啉-5-酮 | 256343-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-4-甲基-2-苯基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-2-恶唑啉-5-酮
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-2-propenyl)-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: (4R)-4-methyl-2-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 256343-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: JIXGHANNWUEVPO-UFUQCMIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-甲基-2-苯基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-2-恶唑啉-5-酮 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl (R)-2-benzamido-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 与不对称无环烯丙酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...

  DOI：

  10.1021/ja992754n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 乙酸肉桂酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 bis-2-(C₆H₅)2P-benzamide S,S-1,2-(NH₂)2-1,2-(C₆H₅)2-ethane 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-2-propenyl)-2-oxazolin-5-one 、 (E)-4-甲基-2-苯基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-2-恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 与不对称无环烯丙酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...

  DOI：

  10.1021/ja992754n

文献信息

• Enantioselective Allylations of Azlactones with Unsymmetrical Acyclic Allyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Xavier Ariza

  DOI：10.1021/ja992754n

  日期：1999.11.1

  A catalytic asymmetric synthesis of quaternary amino acids has been developed. The method derives from the asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction with chiral palladium catalysts derived from π-allylpalladium chloride dimer and the bis-2-diphenylphosphinobenzamide of R,R-1,2-diaminocyclohexane and related ligands. Highly symmetrical allylating agents such as allyl acetate and 2-methallyl acetate

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...