N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(1H-indole-3-yl)acetohydrazide | 413617-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(1H-indole-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 413617-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JSNTXVQRHLNDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吲哚-3-乙酰肼	1H-indol-3-acetohydrazide	5448-47-5	C10H11N3O	189.217
  3-吲哚乙酸	3-indolacetic acid	87-51-4	C10H9NO2	175.187
  甲基吲哚-3-乙酸盐	Indole-3-acetic acid methyl ester	1912-33-0	C11H11NO2	189.214

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(1H-indole-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro lipoxygenase inhibition, docking study and thermal stability analyses of novel indole derivatives

  摘要：

  一系列吲哚衍生物已被合成并进行生物学评估，以鉴定出强效的新型脂氧合酶（LOX）抑制剂。所有选定的吲哚衍生物均经过LOX抑制研究筛选。大多数化合物显示出良好的体外LOX抑制性能，其IC50值范围为53.61 ± 0.14至198.61 ± 0.11 μM（平均值 ± 标准误差），相比之下，标准抑制剂黄芩素（baicalein）的IC50值为22.4 ± 1.3 μM。探讨了结构活性关系，并对最活跃的化合物4f进行了对接模拟。通过在氮气气氛下以20 °C min−1的加热速率进行热重分析和差示扫描量热分析，研究了吲哚衍生物的热稳定性和熔点。含有双苯基的化合物4f被发现是测试化合物中最强效的（IC50 53.61 ± 0.14 μM）和热稳定性最高的。亚胺（C=N）被发现是提高吲哚衍生物热稳定性的关键基团。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振（NMR）和元素分析技术进行了结构表征。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0308-3