5,6-dihydrothieno<2,3-d>-1,3-dithiol-2-one | 67188-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-dihydrothieno<2,3-d>-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 5,6-dihydrothieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-ketone；5,6-dihydrothieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one；5,6-Dihydrothieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-one
• CAS: 67188-89-0
• 化学式: C₅H₄OS₃
• 分子量: 176.284
• InChiKey: PTENMWJAIQUFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrothieno<2,3-d>-1,3-dithiol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5,6-Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有二噻吩并噻吩配体的金配合物：一种基于中性分子的金属。

  摘要：

  基于新的二噻吩基的金配合物n-Bu4N [Au（alpha-tpdt）2]（5），n-Bu4N [Au（dtpdtt）2]（4）和n-Bu4N [Au（tpdt）2]（6）已经制备并表征了配体（α-tpdt＝ 2，3-噻吩二硫代酸酯，dtpdt ＝ 2，3-二氢-5，6-噻吩二硫代酸酯和tpdt ＝ 3，4-噻吩二硫代酸酯）。这些金（III）配合物是抗磁性的，但它们可以被碘氧化为顺磁性化合物[Au（alpha-tpdt）2]（8），[Au（dtpdt）2]（7）和n-Bu4N [[Au （tpdt）2] n-2]（9），以细粉形式分离，并表现出几乎与温度无关的顺磁化率，室温值为2.5 x 10（-4），2.0 x 10（-4）和5 x 10（-4）mu x mol（-1）。有趣的是 作为多晶样品的中性络合物[Au（alpha-tpdt）2]（8）显示了室温下电导率为6 S x cm（-1）且热电功率为5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<511::aid-chem511>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-3-(i-propoxythiocarbonylthio)-2-oxothiophene 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5,6-dihydrothieno<2,3-d>-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the π-Electron Donor Bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF)

  摘要：

  通过三步路线，我们利用市售试剂合成了 5,6-二氢噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫环戊-2-酮 (5)。将 5 与亚磷酸三甲酯偶联，可得到Ï-载体双（乙烯硫基）四硫富戊烯 1，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3451

文献信息

• Novel Dissymmetric Tetrathiafulvalenes as Precursors of Organic Metals: Synthesis, X-ray Crystal Structures, Electrochemical Properties and Study of Their Radical Cations
  作者：Elisabet Ribera、Jaume Veciana、Elies Molins、Ignasi Mata、Klaus Wurst、Concepció Rovira

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2867::aid-ejoc2867>3.0.co;2-w

  日期：2000.8

  Two new dissymmetric π-electron donors, ethylenethioethylenedithiotetrathiafulvalene (ETEDT-TTF) and ethylenethiotetrathiafulvalene (ET-TTF), based on the combination of bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF) with bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) and tetrathiafulvalene (TTF), have been synthesized and characterized. The direct synthesis of these donors by means of the coupling

  基于双（乙硫基）四硫富瓦烯（BET-TTF）与双（乙二硫）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）和乙硫基四硫富瓦烯（ET-TTF）的两种新的不对称π电子供体，乙硫基乙二硫四硫富瓦烯（ETEDT-TTF）和乙硫四硫富瓦烯（ET-TTF） (TTF)，已被合成和表征。通过在 P(OMe)3 中偶联相应的硫酮或酮直接合成这些供体仅适用于 ETEDT-TTF。对于 ET-TTF，已经使用了另一种途径，其中首先合成双（羧酸盐）衍生物亚乙基硫代双（甲氧基羰基）四硫富瓦烯（ETDC M-TTF），然后将其脱羧。中性 ETEDT-TTF 和 ET-TTF 的晶体堆积分别与相关对称供体 BEDT-TTF 和 TTF 的晶体堆积非常相似。相比之下，ETDC M-TTF 供体的堆积完全不同，由羰基形成的氢键决定。通过循环伏安法研究了新化合物的电子供体能力：根据甲氧基羰基取代基的吸电子特性，ETEDT-TTF和ET-TTF是良好的供体，远优于ETDC
• Correlation between Crystal Structure and Mobility in Organic Field-Effect Transistors Based on Single Crystals of Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Marta Mas-Torrent、Peter Hadley、Stefan T. Bromley、Xavi Ribas、Judit Tarrés、Montserrat Mas、Elies Molins、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1021/ja048342i

  日期：2004.7.14

  Recently, it was reported that crystals of the organic material dithiophene-tetrathiafulvalene (DT-TTF) have a high field-effect charge carrier mobility of 1.4 cm(2)/(V(.)s). These crystals were formed by a simple drop-casting method, making this material interesting to investigate for possible applications in low-cost electronics. Here, organic single-crystal field-effect transistors based on materials related to DT-TTF are presented and a clear correlation between the crystal structure and the electrical characteristics is observed. The observed relationship between the mobilities in the different crystal structures is strongly corroborated by calculations of both the molecular reorganization energies and the maximum intermolecular transfer integrals. The most suitable materials described here exhibit mobilities that are among the highest reported for organic field-effect transistors and that are the highest reported for solution-processed materials.
• Improved Synthesis of the π-Electron Donor Bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF)
  作者：Aarón Pérez-Benítez、Judit Tarrés、Elisabet Ribera、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1055/s-1999-3451

  日期：1999.4

  Following a three step route, 5,6-dihydrothieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one (5) was synthesized in gram quantities starting from commercially available reagents. Coupling of 5 with trimethyl phosphite gave the π-donor bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene 1 in 80% yield.

  通过三步路线，我们利用市售试剂合成了 5,6-二氢噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫环戊-2-酮 (5)。将 5 与亚磷酸三甲酯偶联，可得到Ï-载体双（乙烯硫基）四硫富戊烯 1，收率为 80%。
• Gold Complexes with Dithiothiophene Ligands: A Metal Based on a Neutral Molecule
  作者：Dulce Belo、Helena Alves、Elsa Branco Lopes、Maria Teresa Duarte、Vasco Gama、Rui Teives Henriques、Manuel Almeida、Aarón Pérez-Benítez、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/1521-3765(20010119)7:2<511::aid-chem511>3.0.co;2-5

  日期：2001.1.19

  The gold complexes n-Bu4N[Au(alpha-tpdt)2] (5), n-Bu4N[Au(dtpdt)2] (4) and n-Bu4N[Au(tpdt)2] (6) based on new dithiothiophene ligands (alpha-tpdt= 2,3-thiophenedithiolate, dtpdt=2,3-dihydro-5,6-thiophenedithiolate and tpdt = 3,4-thiophenedithiolate) have been prepared and characterised. These gold(III) complexes are diamagnetic, but they can be oxidised with iodine to the paramagnetic compounds [Au(alpha-tpdt)2]

  基于新的二噻吩基的金配合物n-Bu4N [Au（alpha-tpdt）2]（5），n-Bu4N [Au（dtpdtt）2]（4）和n-Bu4N [Au（tpdt）2]（6）已经制备并表征了配体（α-tpdt＝ 2，3-噻吩二硫代酸酯，dtpdt ＝ 2，3-二氢-5，6-噻吩二硫代酸酯和tpdt ＝ 3，4-噻吩二硫代酸酯）。这些金（III）配合物是抗磁性的，但它们可以被碘氧化为顺磁性化合物[Au（alpha-tpdt）2]（8），[Au（dtpdt）2]（7）和n-Bu4N [[Au （tpdt）2] n-2]（9），以细粉形式分离，并表现出几乎与温度无关的顺磁化率，室温值为2.5 x 10（-4），2.0 x 10（-4）和5 x 10（-4）mu x mol（-1）。有趣的是 作为多晶样品的中性络合物[Au（alpha-tpdt）2]（8）显示了室温下电导率为6 S x cm（-1）且热电功率为5