2-thioxo-4-hydroxy-5-(3-indolyl)pyrimidine | 73857-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-4-hydroxy-5-(3-indolyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-(1H-indol-3-yl)-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one；5-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 73857-31-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: KRYHQYICGYGBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-4-hydroxy-5-(3-indolyl)pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-hydroxy-5-(3-indolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475390
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-thioxo-4-hydroxy-5-(3-indolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475390

文献信息

• Reaction of methyl (2E)-3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl)-propenoate with ureas: facile entry into the polycyclic meridianin analogues with uracil structural unit
  作者：Zdenko Časar、David Bevk、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.075

  日期：2005.8

  propenoate with various (thio)ureas in the presence of an acid 2-(1H-indol-3-yl)-3-(3-substituted(thio)ureido)propenoates were obtained in high yields. A base promoted cyclization of these (thio)ureidopropenoate derivatives afforded 5-(indol-3-yl)-3-substituted-pyrimidine-2,4-diones which represent a new family of meridianine analogues.

  使用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）从3-吲哚乙酸分两步简单有效地制备了（2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙酸甲酯。在酸2-（1 H-吲哚-3-基）存在下用各种（硫代）脲处理（2 E）-3-二甲基氨基-2-（1 H-吲哚-3-基）-丙酸酯以高收率获得了-3-（3-取代的（硫代）脲基）丙酸酯。通过碱促进这些（硫代）脲基丙烯酸酯衍生物的环化，得到5-（吲哚-3-基）-3-取代的嘧啶-2，4-二酮，其代表子午线类似物的新家族。
• ROZHKOV V. S.; SMUSHKEVICH YU. I.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 55-58
  作者：ROZHKOV V. S.、 SMUSHKEVICH YU. I.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——