(-)-erythro methyl 2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoate | 92999-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-erythro methyl 2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: [2R,3R]-(+)-methyl-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate
• CAS: 92999-39-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JTDNDDNQCCLINU-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2R,3R,1'S,2'S]-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'phenylethyl)-3-hydroxy-N,2,4,4-tetramethylpentanamide 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-erythro methyl 2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h

文献信息

• Stereoselectivity in the aldol reaction
  作者：A.I. Meyers、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80014-9

  日期：1984.1

  Chiral oxazolines, as their boron enolates derived from various boron triflates, react with aldehydes to give erythro-selectivity (97% + %) with enantiomeric purities of 50–60%. Achiral oxazolines as their boron enolates derived from diisopinocampheylborane give, on reaction with aldehydes, β-hydroxy esters with high threo-selectivity (90+%) in 77–85% ee. A variety of structurally different oxazolines

  手性恶唑啉是源自三氟甲磺酸三氟硼烷的硼烯酸酯，它与醛反应生成对映异构体纯度为50-60％的赤型选择性（97％+％）。非手性恶唑啉作为二异硫代樟脑硼烷的硼烯酸酯，与醛反应后，在77–85％ee中具有高苏式选择性（90％以上）的β-羟基酯。还研究了各种结构不同的恶唑啉，其中许多显示出高的赤型选择性。
• Asymmetric aldol reactions with (+)-(S,S)-pseudoephedrine. Stereoselective synthesis of α-methyl β-hydroxy esters
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02082-6

  日期：1998.12

  A new methodology for performing aldol reactions with an excellent degree of enantio- and diastereoselectivity was developed employing (+)-(S,S)-pseudoephedrine as chiral auxiliary.

  利用（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，开发了一种具有良好对映选择性和非对映选择性的醛醇缩合反应新方法。
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 3. Preparation of optically active allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yasuo Okamoto、Keiji Kabeta、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00370a006

  日期：1986.10
• Enantioselective aldol reactions with high threo or erythro selectivity using boron azaenolates
  作者：A. I. Meyers、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00404a064

  日期：1981.7
• MEYERS, A. I.;YAMAMOTO, YUKIO, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 14, 4278-4279
  作者：MEYERS, A. I.、YAMAMOTO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——