[2R,3R]-(+)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid | 283151-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2R,3R]-(+)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid
• 英文别名: erythro-2,4,4-trimethyl-3-hydroxypentanoic acid；(2R,3R)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid
• CAS: 283151-87-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: SRACGGODXOHIBL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3R]-(+)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,4S)-3-methyl-4-tert-butyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1108 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[methyl(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-9-ylsulfonyl)amino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoate 生成 [2R,3R]-(+)-3-hydroxy-2,4,4-trimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的程度顺式-选择性为羧酸酯的硼介导的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  为顺式选择性羟醛缩合反应的新的手性试剂已经被开发了基于最近的发现，即羧酸酯的硼介导的醛醇缩合反应的立体化学通过该酯的醇部分的膨松度的控制，通过适当选择试剂，并受烯醇化条件的影响。这种易于获得的廉价试剂已被用于大环内酯单萜内酯的合成研究中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00123-3

文献信息

• Ketene bis(trimethylsilyl) acetals. Cross-aldol condensation with aldehydes. Stereochemistry of the reaction
  作者：Jacques-Emile Dubois、Georges Axiotis、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91225-0

  日期：1984.1

  The titanium tetrachloride catalyzed condensation of the title acetals with aldehydes, leads to threo or erythro β-hydroxyacids with good stereoselectivity which depends mainly on the nature of the acetal counterion.

  标题缩醛与醛的四氯化钛催化缩合反应生成具有良好立体选择性的苏式或赤式β-羟基酸，这主要取决于缩醛抗衡离子的性质。
• Chiral propionate enolate equivalents for the stereoselective synthesis of threo- or erytho-α,-methyl-β-hydroxy acids
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94797-x

  日期：——

  derived from (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3 are chiral propionate enolate equivalents which on reaction with aldehydes (RCHO, RMe.Et,iPr,tBu) provide stereoselective syntheses of threo- and erytho-α-methyl-β-hydroxy acids respectively.

  从（η得到的铝和铜烯醇化物5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3是手性烯醇化物丙酸酯当量，将其用醛反应（RCHO，RMe.Et，我PR，（t Bu）分别提供苏-和异-α-甲基-β-羟基酸的立体选择性合成。
• Aldol reactions of α-(N,N-dibenzylamino) ethyl ketones
  作者：Jane Betty Goh、Bharat R. Lagu、Julie Wurster、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88066-2

  日期：1994.8

  Aldol reactions of the sodium enolates of α-(N,N-dibenzylamino) ethyl ketones proceed in a highly diastereoselective fashion and result in the formation of the all syn adduct. The observed stereoselectivities are most easily understood in the context of an open transition state.

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。
• Asymmetric Aldol Reactions Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine-Based Amides:  Stereoselective Synthesis of α-Methyl-β-hydroxy Acids, Esters, Ketones, and 1,3-Syn and 1,3-Anti Diols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Mónica Rodríguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo000035h

  日期：2000.6.1

  reactions is reported. The reaction of (S, S)-(+)-pseudoephedrine-derived propionamide enolates with several aldehydes yielded exclusively one of the four possible diastereomers in good yields, although transmetalation of the firstly generated lithium enolate with a zirconium(II) salt, prior to the addition of the aldehyde, is necessary in order to achieve high syn selectivity. The so-formed syn-alpha-methyl-beta-hydroxy

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，
• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 3. Preparation of optically active allylsilanes by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Yasuo Okamoto、Keiji Kabeta、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00370a006

  日期：1986.10