methyl N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)indole-3-acetate | 155394-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)indole-3-acetate
• CAS: 155394-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: RZKUMIQUIGBAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)indole-3-acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-imidazole
  参考文献：
  名称：

  The First Regioselective Synthesis of a Monosubstituted Staurosporine Precursor

  摘要：

  通过结合两种不同取代的吲哚衍生物，并应用一系列碱催化和光诱导环化反应，制备了区域选择性取代的斯多福霉素非糖部分7。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25396
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 甲基吲哚-3-乙酸盐 在 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到methyl N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)indole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  The First Regioselective Synthesis of a Monosubstituted Staurosporine Precursor

  摘要：

  通过结合两种不同取代的吲哚衍生物，并应用一系列碱催化和光诱导环化反应，制备了区域选择性取代的斯多福霉素非糖部分7。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25396

文献信息

• The First Regioselective Synthesis of a Monosubstituted Staurosporine Precursor
  作者：Jörg Brüning、Thomas Hache、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1994-25396

  日期：——

  By combining two differently substituted indole derivatives and applying a sequence of base catalysed and photo-induced cyclisations the regioselectively substituted staurosporine aglycon 7 was prepared.

  通过结合两种不同取代的吲哚衍生物，并应用一系列碱催化和光诱导环化反应，制备了区域选择性取代的斯多福霉素非糖部分7。