2,4,5-三氟苯甲酰胺 | 98349-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟苯甲酰胺
• 英文名称: 2,4,5-trifluoro-benzamide
• 英文别名: 2,4,5-Trifluorobenzamide
• CAS: 98349-23-6
• 化学式: C₇H₄F₃NO
• mdl: MFCD00082478
• 分子量: 175.11
• InChiKey: YQRPJVUZSKXCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰胺 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 (S)-3-(2-aminoethyl)-7-(3-(aminomethyl)pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoroquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯作为DNA促旋酶的催化抑制剂的鉴定。

  摘要：

  氟喹诺酮类是临床上用于治疗多种细菌感染和靶向细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的一类抗菌剂。然而，氟喹诺酮类药物很强效，长时间使用对细菌具有抵抗力，这限制了它们在临床上的使用。喹唑啉-2,4-二酮也靶向细菌II型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类相似，对细菌的耐药性不敏感，但是，与氟喹诺酮类相比，它们的药效低下。为了满足对抗菌素开发的不断增长的需求，开发了九种修饰的喹唑啉-2,4-二酮，以探测喹唑啉-2,4-二酮的结构修饰，以寻找与细菌II型拓扑异构酶，DNA促旋酶的新结合接触。化合物对DNA促旋酶超螺旋活性的抑制作用评估显示，新型的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯衍生物是DNA促旋酶的适度抑制剂，IC50为3.5μM。但是，这种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯不能像氟喹诺酮或典型的喹唑啉-2,4-二酮那样捕获催化中间体。因此，在这项工作中发现的5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115439
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4,5-三氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯作为DNA促旋酶的催化抑制剂的鉴定。

  摘要：

  氟喹诺酮类是临床上用于治疗多种细菌感染和靶向细菌II型拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）的一类抗菌剂。然而，氟喹诺酮类药物很强效，长时间使用对细菌具有抵抗力，这限制了它们在临床上的使用。喹唑啉-2,4-二酮也靶向细菌II型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类相似，对细菌的耐药性不敏感，但是，与氟喹诺酮类相比，它们的药效低下。为了满足对抗菌素开发的不断增长的需求，开发了九种修饰的喹唑啉-2,4-二酮，以探测喹唑啉-2,4-二酮的结构修饰，以寻找与细菌II型拓扑异构酶，DNA促旋酶的新结合接触。化合物对DNA促旋酶超螺旋活性的抑制作用评估显示，新型的5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯衍生物是DNA促旋酶的适度抑制剂，IC50为3.5μM。但是，这种5,6-二氢吡唑并[1,5-c]喹唑啉-1-羧酸乙酯不能像氟喹诺酮或典型的喹唑啉-2,4-二酮那样捕获催化中间体。因此，在这项工作中发现的5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115439

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Pyrrole Derivatives As Pharmaceutical Agents
  申请人：Canne Bannen Lynne

  公开号：US20080234270A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或紊乱的症状的方法。
• A facile synthesis of substituted 3-amino-1<i>H</i>-quinazoline-2,4-diones
  作者：Tuan P. Tran、Edmund L. Ellsworth、Brian M. Watson、Joseph P. Sanchez、H. D. Hollis Showalter、John R. Rubin、Michael A. Stier、Judy Yip、Dai Q. Nguyen、Paul Bird、Rajeshwar Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570420428

  日期：2005.5

  1H-quinazoline-2,4-dione 10 was made starting with fluorobenzoic acid in three high yielding steps. The key step of this synthesis involved the generation of the dianion of urea 7 and the subsequent intramolecular nucleophilic displacement of the 2-fluoro to form the quinazolinedione ring. The 3-amino moiety was incorporated using (2,4-dinitro-phenyl)-hydroxylamine as the aminating reagent.

  描述了一系列3-氨基-1 H-喹唑啉-2,4-二酮的新合成。从氟苯甲酸开始，在三个高产率步骤中制备1 H-喹唑啉-2,4-二酮10。该合成的关键步骤涉及尿素7的二价阴离子的产生和随后的2-氟分子内亲核取代以形成喹唑啉二酮环。使用（2，4-二硝基-苯基）-羟胺作为胺化试剂并入3-氨基部分。
• Quinoline-carboxylic acid derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04871852A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  Novel 4-oxoguinoline-3-carboxylic acid derivatives having the formula ##STR1## wherein X.sup.1 represents a halogen or hydrogen atom, X.sup.2 represents a halogen or hydrogen atom, X.sup.3 represents a halogen atom, and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and physiologically acceptable salts thereof, are disclosed. These compounds have excellent antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria and beneficial pharmacokinetic properties.

  本发明揭示了具有以下式子的新型4-氧代喹啉-3-羧酸衍生物##STR1## 其中X1代表卤素或氢原子，X2代表卤素或氢原子，X3代表卤素原子，而R1、R2和R3分别代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，以及其生理上可接受的盐。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有优异的抗菌活性，并具有有益的药代动力学特性。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Koga Yuji

  公开号：US20100113391A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  [Problem] Provided is a compound, which exhibits a P2Y12 inhibitory action and is useful as a medical drug, particularly, as a platelet aggregation inhibitor. [Means for Solution] The inventors have eagerly investigated P2Y12 inhibitors. As a result, the inventors have found that a bicyclic heterocyclic compound such as quinazolinedione, isoquinolone, and the like having an amino group substituted with lower alkyl, cycloalkyl, or lower alkylene-cycloalkyl at the specific position exhibits an excellent platelet aggregation inhibitory action, thereby completing the present invention. Since the compound of the invention exhibits excellent P2Y12 inhibitory action and platelet aggregation inhibitory action, it is useful as a platelet aggregation inhibitor.

  [问题] 提供的是一种化合物，它表现出P2Y12抑制作用，可用作医药，特别是血小板聚集抑制剂。 [解决方法] 发明者们积极研究P2Y12抑制剂。结果，发明者们发现，具有氨基固定在特定位置的低烷基，环烷基或低烷基-环烷基的类似于喹唑啉二酮，异喹啉等的双环杂环化合物表现出优异的血小板聚集抑制作用，从而完成了本发明。由于本发明的化合物表现出优异的P2Y12抑制作用和血小板聚集抑制作用，因此它可用作血小板聚集抑制剂。