4-(1H-吡咯-1-基)丁酸甲酯 | 204767-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(1H-吡咯-1-基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(pyrrol-1-yl)butyrate
• 英文别名: methyl 4-(pyrrol-1-yl)butanoate；methyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoate；methyl 4-pyrrol-1-ylbutanoate
• CAS: 204767-29-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD22741182
• 分子量: 167.208
• InChiKey: XXCAXYPWMFRHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吡咯-1-基)丁酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1H-吡咯-1-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的吡咯的N系α，β-不饱和酮和酯的环吡咯的合成：（±）-ta宏胺和（±）-吲哚并立胺209I的总合成

  摘要：

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.067
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到4-(1H-吡咯-1-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的吡咯的N系α，β-不饱和酮和酯的环吡咯的合成：（±）-ta宏胺和（±）-吲哚并立胺209I的总合成

  摘要：

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.067

文献信息

• 双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN111662284B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors
  作者：Martin G. Banwell、Daniel A. S. Beck、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b312552a

  日期：——

  A series of pyrroles incorporating N-tethered acrylates and related groups has been prepared and examined for their capacity to undergo intramolecular Michael addition reactions to form, in a diastereo- or enantio-selective fashion, the corresponding 8-substituted tetrahydroindolizidine or homologues thereof.

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。
• Visible light dye-photosensitised oxidation of pyrroles using a simple LED photoreactor
  作者：James K. Howard、Kieran J. Rihak、Christopher J. T. Hyland、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01719c

  日期：——

  The photooxidation of pyrrole is typically low yielding due to the absorbance of ultraviolet light, which leads to uncontrolled polymerisation and decomposition. Presented herein is the development of a simple and cost-effective photoreactor utilising Light Emitting Diodes (LEDs) as the light source, and its application to the dye-sensitised oxidation of a range of pyrroles to give corresponding 3-pyrrolin-2-ones

  吡咯的光氧化通常由于紫外线的吸收而产率低，这导致不受控制的聚合和分解。本文提出了利用发光二极管（LED）作为光源的简单且成本有效的光反应器的开发，并将其应用于一系列吡咯的染料敏化氧化以产生相应的3-吡咯啉-2-酮。还探讨了该方法在1 O 2生成中的广泛应用。
• Synthesis of a Ketorolac Model<i>via</i>Aromatic Carbenoid Insertion
  作者：Paul Müller、Philippe Polleux

  DOI：10.1002/hlca.19980810212

  日期：1998.2.4

  diazo ester 2b with chiral RhII catalysts proceeded via intramolecular aromatic carbenoid insertion to the racemic pyrrole derivative 5b in 72% yield. In contrast, the benzoylated precursor 16 afforded no ketorolac 1b when exposed to RhII. Methyl 2-diazo-4-phenylbutyrate (19), in turn, reacted, by 1,2-hydrogen migration rather than by aromatic substitution, to 20.

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。
• A new and high yielding synthesis of unstable pyrroles via a modified Clauson-Kaas reaction
  作者：Brendon S. Gourlay、Peter P. Molesworth、John H. Ryan、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.104

  日期：2006.1

  An investigation of the reaction requirements to effect the Clauson-Kaas pyrrole synthesis led to the formulation of a new procedure that avoids the contact of pyrroles to heat or strongly acidic conditions that cause decomposition of the desired products. The procedure involves mild hydrolysis of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water to the activated species 2,5-dihydroxytetrahydrofuran that reacts

  对影响克劳森-卡斯（Clauston-Kaas）吡咯合成的反应要求的研究导致制定了一种新的方法，该方法避免了吡咯与热或强酸性条件接触，从而避免了所需产物的分解。该方法包括将2,5-二甲氧基四氢呋喃在水中温和水解为活化的物质2,5-二羟基四氢呋喃，使其在室温下与乙酸酯缓冲液中的伯胺反应，以高收率得到N-取代的吡咯。在手性胺的情况下，吡咯的形成在没有可检测的差向异构的情况下进行。还可以高收率和高纯度获得对酸或热敏感的吡咯。