(+)-5,8-dihydrostreptazoline 3-acetate | 80152-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-5,8-dihydrostreptazoline 3-acetate
• 英文别名: 7-O-Acetyl-3,9-dihydrostreptazolin；(+)-dihydrostreptazolin acetate；dihydrostreptazolin acetate；[(4S,5S,11S)-6-ethyl-2-oxo-3-oxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-6-en-5-yl] acetate
• CAS: 80152-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: ARDVYGZHGGRUCT-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5,8-dihydrostreptazoline 3-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <2aS-(2aα,3α,4β,4aα,7bα)>-4-ethyloctahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4R)-5-methylidene-3-oxa-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]dec-6-ene-10-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.7h， 生成 (+)-5,8-dihydrostreptazoline 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.

  DOI：

  10.1021/jo060555y

文献信息

• Enantioselective total synthesis of streptazolin. The tandem use of iminium ion vinylsilane cyclizations and intramolecular acylations
  作者：Christopher J. Flann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a034

  日期：1987.9

  Synthese a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 via la cyclisation de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline-1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6 pyridinepropionate-2 d'ethyle

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 205. Mitteilung.. Isolierung und Struktur von Streptazolin
  作者：Hannelore Drautz、Hans Zähner、Ernst Kupfer、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19810640605

  日期：1981.9.23

  Streptazolin, a lipophilic neutral compound giving a yellow colour reaction with Ehrlich reagent, was isolated from cultures of Streptomyces viridochromogenes, strain Tü-1678. On the basis of a “chemical screening”. Its structure, 1, was determined by spectroscopic investigations and chemical degradations. Dihydrostreptazolin 3 exhibits limited antimicrobial activities. Pharmacological investigations

  从链霉菌变色链霉菌Tü-1678的培养物中分离出链霉唑啉，一种与Ehrlich试剂发生黄色反应的亲脂性中性化合物。在“化学筛选”的基础上。它的结构1是通过光谱研究和化学降解确定的。二氢链霉唑啉3表现出有限的抗菌活性。药理研究正在进行中。
• FLANN, CHRISTOPHER J.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6115-6118
  作者：FLANN, CHRISTOPHER J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——