2,6-dimethyl-3,5-bis<(phenylamino)carbonyl>pyridine | 55275-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-bis<(phenylamino)carbonyl>pyridine
• 英文别名: 3,5-bis[N-(phenyl)carbamoyl]-2,6-dimethylpyridine；2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid-dianilide；2,6-Dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-dianilid；2,6-Dimethyl-N~3~,N~5~-diphenylpyridine-3,5-dicarboxamide；2,6-dimethyl-3-N,5-N-diphenylpyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 55275-98-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 345.401
• InChiKey: LRHJOMGZOYUGKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,6-dimethyl-3,5-bis<(phenylamino)carbonyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,5-Biscarbamoyl-pyridine Derivatives

  摘要：

  AbstractAn efficient and convenient method for synthesis of 3,5‐bis‐carbamoyl‐2,6‐dimethylpyridine derivatives was achieved in good to excellent yields by reaction of anilines with 3,5‐bis(3′,5′‐dimethyl‐1′‐pyrazolyl‐carbonyl)‐2,6‐dimethylpyridine, in which pyrazoles served as leaving groups. The structures of products were confirmed by spectra data and microanalysis.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180367

文献信息

• Verfahren zur Anilidierung von Carbonsäureestern
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0003105A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  Die Anilidierung von Carbonsiureestarn erfolgt erfindungsgemäß mit Magnesiumdi- bzw. Aluminiumtrianiliden. Der Vorteil des Verfahrens gegenüber herkömmlichen Anilidierungen von Carbonsäureestern besteht in der häufig leichteren Zugänglichkeit des Anilidierungsmittels, sowie in der höheren Ausbeute und größeren Reinheit der Reaktionsprodukte. Die erhaltenen Verbindungen dienen als Zwischenprodukte bzw. direkt als Pesticide.

  根据本发明，羧酸酯的苯胺化是用二苯胺化镁或三苯胺化铝进行的。与传统的羧酸酯苯胺化工艺相比，该工艺的优势在于苯胺化剂通常更容易获得，而且反应产物的产量更高、纯度更高。生成的化合物可用作中间体或直接用作杀虫剂。
• Reductions with NADH models. 3. The high reactivity of Hantzsch amides
  作者：Georges Gelbard、Jian Lin、Nathalie Roques

  DOI：10.1021/jo00032a035

  日期：1992.3

  Aromatic ketones and aldehydes are rapidly reduced to alcohols by various 1,4-dihydropyridines, several of which can be considered to be a model of the coenzyme NADH. The reducing agents bear amide groups and are closely related to Hantzsch esters. They exhibit the highest reactivity among NADH models so far described. In some cases, the rate and completeness of reduction by Hantzsch amides compare favorably with those of reduction by the usually employed metal hydrides.
• Dehydrogenations Using Benzofuroxan as Oxidant
  作者：F. Pätzold、F. Zeuner、Th. Heyer、H.-J. Nielas

  DOI：10.1080/00397919208021304

  日期：1992.1

  2-Arylsubstituted benzimidazoles, quinoxalines, in 3,5-position substituted 2,6-dimethylpyridines, and 1,4-bis(alkylamino)-9,10-anthracenediones are easily prepared under mild conditions by means of benzofuroxan as oxidant. Thus, the preparation of 2-arylbenzimidazoles succeeds in acetonitrile at 50-degrees-C in yields of 65 to 78 %.
• Zetzsche et al., Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 184
  作者：Zetzsche et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4201715A
  申请人：——

  公开号：US4201715A

  公开（公告）日：1980-05-06