5-(benzyloxy)-1-hydroxyisoquinoline | 144242-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-hydroxyisoquinoline
• 英文别名: 5-(benzyloxy)isoquinolin-1(2H)-one；5-phenylmethoxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 144242-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WHHLAHNGSUMRRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-hydroxyisoquinoline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以3.0 g的产率得到5-(benzyloxy)-1-chloroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-哌嗪乙醇及其相关化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-管嗪乙醇及其密切相关的化合物，并评估了离体灌流大鼠和豚鼠心脏的心脏和血管活性。与豚鼠心脏相比，化合物1在大鼠心脏中产生的正性肌力作用更大，这种现象在原型药物DPI 201-106中也观察到。化合物15产生的肌力作用为化合物1的十分之一。当在麻醉犬中静脉给药时，化合物1和15都表现出直接的肌力作用和血管舒张作用，尽管化合物15的血管舒张活性比1和DPI化合物更为明显。化合物1缺少CN部分，这是DPI中正性肌力活性的关键结构要求。体外合成

  DOI：

  10.1021/jm00101a022
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Benzyloxy-phenyl)-acryloyl azide 生成 5-(benzyloxy)-1-hydroxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-哌嗪乙醇及其相关化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-管嗪乙醇及其密切相关的化合物，并评估了离体灌流大鼠和豚鼠心脏的心脏和血管活性。与豚鼠心脏相比，化合物1在大鼠心脏中产生的正性肌力作用更大，这种现象在原型药物DPI 201-106中也观察到。化合物15产生的肌力作用为化合物1的十分之一。当在麻醉犬中静脉给药时，化合物1和15都表现出直接的肌力作用和血管舒张作用，尽管化合物15的血管舒张活性比1和DPI化合物更为明显。化合物1缺少CN部分，这是DPI中正性肌力活性的关键结构要求。体外合成

  DOI：

  10.1021/jm00101a022

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20090156615A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了利用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Organic compounds
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US08501746B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了可以调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。本发明还包括使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法和包含这些衍生物的药物组合物。
• US8501746B2
  申请人：——

  公开号：US8501746B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007143597A9

  公开（公告）日：2010-11-11

  [EN] The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés hétérocycliques modulant l'activité de la stéaroyl-CoA désaturase. La présente invention englobe également des méthodes d'emploi de tels dérivés dans la modulation de l'activité de la stéaroyl-CoA désaturase ainsi que des compositions pharmaceutiques comprenant de tels dérivés.
• Synthesis and biological activity of 4-(diphenylmethyl)-.alpha.-[(4-quinolinyloxy)methyl]-1-piperazineethanol and related compounds
  作者：Ila Sircar、Steve J. Haleen、Sandra E. Burke、Hubert Barth

  DOI：10.1021/jm00101a022

  日期：1992.11

  one-tenth the potency of compound 1. Both compounds 1 and 15 demonstrated direct inotropic and vasodilatory effects when administered iv in anesthetized dogs, although the vasodilatory activity was more pronounced with compound 15 than 1 and DPI compound. Compound 1 lacks the CN moiety which is a key structural requirement in DPI for positive inotropic activity. The synthesis, in vitro, and in vivo evaluations

  合成了一系列的4-（二苯甲基）-α-[（4-喹啉基氧基）甲基] -1-管嗪乙醇及其密切相关的化合物，并评估了离体灌流大鼠和豚鼠心脏的心脏和血管活性。与豚鼠心脏相比，化合物1在大鼠心脏中产生的正性肌力作用更大，这种现象在原型药物DPI 201-106中也观察到。化合物15产生的肌力作用为化合物1的十分之一。当在麻醉犬中静脉给药时，化合物1和15都表现出直接的肌力作用和血管舒张作用，尽管化合物15的血管舒张活性比1和DPI化合物更为明显。化合物1缺少CN部分，这是DPI中正性肌力活性的关键结构要求。体外合成