diethyl 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 885526-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• CAS: 885526-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WLWGYHBNRKNAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 2-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基氯的环化反应方便地合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.006
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基芦竹碱 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚束缚炔烃的电化学环化使环外烯基四氢咔唑的合成成为可能

  摘要：

  开发了一种电化学磺酰化引发的吲哚系末端炔烃与亚磺酸盐作为磺酰源的环化反应，以良好的化学收率提供环外烯基四氢咔唑。该反应具有操作方便的特点，并且可以耐受各种具有各种电子和空间不同取代基的底物。此外，该反应具有高E-立体选择性，为制备功能化四氢咔唑衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00267

文献信息

• Enantioselective Gold-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles with Alcohols: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer

  DOI：10.1002/anie.200904388

  日期：2009.12.7

  Breaking the taboo: The direct use of allylic alcohols in catalytic and enantioselective Friedel–Crafts alkylation is described for the first time in the presence of chiral gold complexes. This intramolecular Friedel–Crafts reaction was used to prepare a broad range of functionalized tetrahydrocarbazoles (see scheme; X=Me, F, Br, Cl, OMe; R=Me, Et, tBu; R′=H, Me).

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。