1-(2,6-dibromo-4-chlorophenyl)-1H-pyrrole | 1423469-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,6-dibromo-4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2,6-dibromo-4-chlorophenyl)pyrrole
• CAS: 1423469-24-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₂ClN
• 分子量: 335.425
• InChiKey: GWSJDHUMGCJYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dibromo-4-chlorophenyl)-1H-pyrrole 在 indium(III) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(3,9-bis(4-(hexyloxy)phenyl)indolizino[6,5,4,3-ija]quinolin-6-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的有机增敏剂的分子工程

  摘要：

  对核心是积极的：Ullazine具有强的给电子性和弱的接受性。该杂环被并入染料敏化太阳能电池（DSC）的敏化剂中。这些敏化剂之一在整个UV / Vis区域表现出较强的光吸收能力。相应的DSC器件在520 nm处的最大IPCE为95％，功率转换效率为8.4％。

  DOI：

  10.1002/anie.201205007
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氯-2,6-二溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(2,6-dibromo-4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的有机增敏剂的分子工程

  摘要：

  对核心是积极的：Ullazine具有强的给电子性和弱的接受性。该杂环被并入染料敏化太阳能电池（DSC）的敏化剂中。这些敏化剂之一在整个UV / Vis区域表现出较强的光吸收能力。相应的DSC器件在520 nm处的最大IPCE为95％，功率转换效率为8.4％。

  DOI：

  10.1002/anie.201205007

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes: Direct Access to π-Conjugated Ullazines
  作者：Danyang Wan、Xiaoyu Li、Ruyong Jiang、Boya Feng、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01182

  日期：2016.6.17

  rroles with alkynes has been developed to construct various π-conjugated indolizino[6,5,4,3-ija]quinolones (ullazines) with a reactive functional group tolerance. As illustrative examples, three new ullazine-based sensitizers are synthesized, and the performance of these dyes is examined in DSSC devices, which demonstrates the potential of direct C–H functionalization in the construction of organic

  已开发了钯（1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与炔烃的环化反应），以构建各种π-共轭吲哚并[6,5,4,3- ja ]喹诺酮（戊嗪），反应性官能团耐受性。作为说明性例子，合成了三种新的基于脲嗪的敏化剂，并在DSSC装置中检查了这些染料的性能，证明了在有机光电子材料构造中直接C–H功能化的潜力。
• Synthesis of π-extended dibenzo[d,k]ullazines by a palladium-catalyzed double annulation using arynes
  作者：Deping Wang、Yan Liu、Linhua Wang、Hu Cheng、Yuming Zhang、Ge Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.057

  日期：2021.4

  An efficient Pd-catalyzed double annulation reaction of 1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrroles with arynes is developed to synthesize π-extended dibenzo[d,k]ullazines in good to excellent yields. For the first time, the parent dibenzo[d,k]ullazine core is obtained and characterized.

  开发了一种高效的Pd催化1-（2,6-二溴苯基）-1 H-吡咯与芳烃的双环合反应，以良好的收率合成了π扩展的二苯并[ d，k ] ullazines。首次获得并表征了母体二苯并[ d，k ] ullazine核。