(2-hydroxybenzoyl)trimethylsilane | 68185-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxybenzoyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)(trimethylsilyl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-trimethylsilylmethanone
• CAS: 68185-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: DHAMBGSRDQBPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxybenzoyl)trimethylsilane 在 caesium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 5H-<1>-benzopyrano<4,3-c>pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核硅氧基卡宾的分子内光化学[2 + 1]-环加成

  摘要：

  可见光诱导的单线态亲核卡宾与束缚烯烃进行快速的 [2 + 1]-环加成反应，得到独特的双环 [3.1.0] 己烷和双环 [4.1.0] 庚烷支架。这种环丙烷化过程只需要可见光照射即可进行，避免使用外源（光）催化剂、敏化剂或添加剂，并展示了化学合成中亲核卡宾的一种尚未充分探索的反应模式。还描述了其他转化的发现，包括环丙烷化/retro-Michael/Michael 级联过程以提供色酮和光化学 C-H 插入反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc00203e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2-hydroxybenzoyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔烃与酰基硅烷的光化学诱导的甲硅烷基化

  摘要：

  在向炔烃中添加酰基硅烷的过程中，可见光引发了两个新键（CC和CSi键）的立体选择性形成。在室温下，这种光化学诱导的转变可以以高度原子经济的方式应用于色酮衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200510

文献信息

• Acyl silane directed Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed alkylation/annulation reactions
  作者：Daniel L. Priebbenow、Carol Hua

  DOI：10.1039/d1cc03051e

  日期：——

  Studies into the Cp*Rh(III)-catalysed hydroarylation of alkenes with aryl acyl silanes led to the discovery of a new synthetic strategy to access unique silicon derived indene frameworks. Rather than protodemetalation of the metal enolate formed following insertion of an alkene into the aryl C–H bond, intramolecular aldol condensation of the acyl silane occurred to generate a series of 2-formyl- and

  对 Cp*Rh( III ) 催化的烯烃与芳酰基硅烷的加氢芳基化的研究发现了一种新的合成策略，以获取独特的硅衍生茚骨架。与在将烯烃插入芳基 C-H 键后形成的金属烯醇化物的原始脱金属不同，酰基硅烷的分子内醛醇缩合发生了一系列 2-甲酰基-和 2-乙酰基-3-甲硅烷基茚。这仅代表使用酰基硅烷作为弱配位导向基团的铑催化 C-H 官能化的第二个例子，并且分子内醛醇缩合策略被扩展到获得类似的硅衍生苯并呋喃。
• Acylsilanes in Transition-Metal-Catalyzed and Photochemical Reactions: Clarifying Product Formation
  作者：Liselle Atkin、Hannah J. Ross、Daniel L. Priebbenow

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01454

  日期：2023.10.6

  Acylsilanes are able to react as nucleophilic carbene precursors, electrophiles, and directing groups in C–H functionalization. To date, some of the products reportedly formed during transition-metal-catalyzed and photochemical reactions involving acylsilanes have been incorrectly assigned. To provide clarity, we herein address these structural misassignments and detail the revised structures. New

  酰基硅烷能够作为亲核卡宾前体、亲电子试剂和 C-H 官能化中的导向基团进行反应。迄今为止，据报道，在涉及酰基硅烷的过渡金属催化和光化学反应过程中形成的一些产物被错误地指定。为了清楚起见，我们在此解决这些结构性错误分配并详细说明修订后的结构。通过发现光诱导的硅氧基卡宾参与近端酯的分子内 1,2-羰基加成，也为酰基硅烷的反应性提供了新的见解。
• Organocatalyzed Hydroacylation of Enones by Photosensitization of Acyl Silanes
  作者：Shiv Shankar Patel、Samiksha Gupta、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1002/asia.202400240

  日期：2024.6.3

  A mild protocol for hydroacylation of enones through photosensitization of acyl silanes with thioxanthone under blue light (455 nm) irradiation is reported. A Brønsted acid is used as a cocatalyst in the reaction. The versatility of the method is demonstrated through inter- and intramolecular hydroacylation reaction. The hydroacylation product is applied for synthesizing an anti-HCV agent. Mechanistic

  报道了在蓝光（455 nm）照射下通过酰基硅烷与噻吨酮的光敏化进行烯酮加氢酰化的温和方案。布朗斯台德酸在反应中用作助催化剂。通过分子间和分子内加氢酰化反应证明了该方法的多功能性。加氢酰化产物用于合成抗HCV药物。还通过控制实验提供了机制见解。
• PICARD J.; CALAS R.; DUNOGUES J.; DUFFAUT N.; GERVAL J.; LAPOUYADE P., J. ORG. CHEM., 1979, NO 3, 420-424
  作者：PICARD J.、 CALAS R.、 DUNOGUES J.、 DUFFAUT N.、 GERVAL J.、 LAPOUYADE P.

  DOI：——

  日期：——