5H-<1>-benzopyrano<4,3-c>pyridazin-3(2H)-one | 123875-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5H-<1>-benzopyrano<4,3-c>pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Oxo-2,3,9,10-tetrahydro-9-oxa-3,4-diazaphenanthrene；2H-[1]Benzopyrano[4,3-c]pyridazin-3(5H)-one；2,5-dihydrochromeno[4,3-c]pyridazin-3-one
• CAS: 123875-20-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: LZUNIVOBPREPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-<1>-benzopyrano<4,3-c>pyridazin-3(2H)-one 生成 2-Chloro-9,10-dihydro-9-oxa-3,4-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  WERMUTH, CAMILLE GEORGE;WORMS, PAUL;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;BRODIN, ROG+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-dihydro-4-oxobenzopyran-3-yl)-2-hydroxy acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5H-<1>-benzopyrano<4,3-c>pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide [3 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of 6-Substituted 3(2H)-Pyridazinones and 6-Substituted 4,5-Dihydro-4-hydroxy-3(2H)-pyridazinones

  摘要：

  描述了一种从3,5-二取代的4,5-二氢异噁唑出发，高效制备6-取代的3(2H)-吡嗪酮和6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮的方法。通过六羰基钼或催化氢化促进异噁唑啉环的N-O键断裂，获得了α-羟基γ-酮酯4a-f，这些酯在室温或回流条件下与水合肼反应生成6-取代的4,5-二氢-4-羟基-3(2H)-吡嗪酮5a-f或6-取代的3(2H)-吡嗪酮6a-f，且收率较高。该协议的灵活性通过从已知的β-核糖硝基甲烷8合成C-核糖苷7得到了验证。此外，还开发了一种分子内版本的方法来制备已知的抗溃疡三环3(2H)-吡嗪酮12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25663

文献信息

• Intramolecular photochemical [2 + 1]-cycloadditions of nucleophilic siloxy carbenes
  作者：Amanda Bunyamin、Carol Hua、Anastasios Polyzos、Daniel L. Priebbenow

  DOI：10.1039/d2sc00203e

  日期：——

  singlet nucleophilic carbenes undergo rapid [2 + 1]-cycloaddition with tethered olefins to afford unique bicyclo[3.1.0]hexane and bicyclo[4.1.0]heptane scaffolds. This cyclopropanation process requires only visible light irradiation to proceed, circumventing the use of exogenous (photo)catalysts, sensitisers or additives and showcases a vastly underexplored mode of reactivity for nucleophilic carbenes

  可见光诱导的单线态亲核卡宾与束缚烯烃进行快速的 [2 + 1]-环加成反应，得到独特的双环 [3.1.0] 己烷和双环 [4.1.0] 庚烷支架。这种环丙烷化过程只需要可见光照射即可进行，避免使用外源（光）催化剂、敏化剂或添加剂，并展示了化学合成中亲核卡宾的一种尚未充分探索的反应模式。还描述了其他转化的发现，包括环丙烷化/retro-Michael/Michael 级联过程以提供色酮和光化学 C-H 插入反应。
• Unexpected behaviour of the oxidizing agent sodium<i>m</i>-nitrobenzenesulfonate: Synthesis of a new class of 5-hydroxy benzopyrano-[4,3-<i>c</i>]pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Giorgio Cignarella、Daniela Barlocco

  DOI：10.1002/jhet.5570320114

  日期：1995.1

  m-nitrobenzene sulfonate, widely used in dehydrogenation of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones to their corresponding aromatic derivatives, behaves in an unexpected way when 4,4a-dihydro-5H[1]benzopyrano[4,3-c]pyridazin-3(2H)-ones are employed as substrate. The synthesis of a new class of 5-hydroxy[1]benzopyrano[4,3-c]pyridazin-3(2H)-ones is described.

  钠米-硝基苯磺酸酯，广泛用于4,5-二氢-3-（2-脱氢ħ） -哒嗪酮为它们相应的芳族衍生物，以意想不到的方式的行为时-4,4a-二氢5 ħ [1]苯并吡喃并[4 ，3 - c ]哒嗪-3（2 H）-1被用作底物。描述了新型的5-羟基[1]苯并吡喃并[4,3 - c ]哒嗪-3（2 H）-ones的合成。
• US4983603A
  申请人：——

  公开号：US4983603A

  公开（公告）日：1991-01-08