Methyl 3,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate | 168421-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 168421-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: NQDFPVRDIGMYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 氧气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951560x
• 作为产物：
  描述：

  lithium dimethylmalonat 、 2-bromo-1,4-bis(methoxymethoxy)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到Methyl 3,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951560x

文献信息

• The Total Synthesis of Dynemicin A Leading to Development of a Fully Contained Bioreductively Activated Enediyne Prodrug
  作者：Matthew D. Shair、Tae Young Yoon、Karoline K. Mosny、T. C. Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960040w

  日期：1996.1.1

  The title compound has been synthesized as its racemate in 33 steps. An intramolecular Diels−Alder reaction (see Scheme 5, 24 → 25) was used to provide control over the eventual cis C4−C7 relationship. The installation of another cis related ethynyl group at C2 arose from transformation 40 → 42 (see Scheme 8) whose directionality is governed by a benzophenone ketal functioning as a temporary steric

  标题化合物已在 33 个步骤中合成为其外消旋物。分子内 Diels-Alder 反应（参见方案 5, 24 → 25）用于控制最终的顺式 C4-C7 关系。在 C2 处安装另一个顺式相关乙炔基来自转化 40 → 42（参见方案 8），其方向性由作为临时空间控制单元的二苯甲酮缩酮控制。在三甲基甲硅烷基乙氧基羰基 (TEOC) 保护的二氢喹啉衍生物上完成烯二炔单元的闭合。它涉及使用一种新型的双碘炔/二甲基亚乙基内插耦合转换（61 + 58 → 63，方案 12）。在合成的最后阶段，如方案 17 所示，将新型亚氨基醌缩酮 74（方案 15）与同邻苯二甲酸酐衍生物 78（方案 16）缩合。最后的脱保护包括甲氧基甲酯和两个甲氧基甲基苯酚醚的裂解。从这项工作中，产生了对醌莫...
• Shair, Matthew D.; Yoon, Tae-young; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 16, p. 1883 - 1885
  作者：Shair, Matthew D.、Yoon, Tae-young、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1