(-)-2-hexyl-3-methylenesuccinic acid | 111430-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-2-hexyl-3-methylenesuccinic acid
• 英文别名: 1-nonen-2,3-dicarboxylic acid；(+)-hexylitaconic acid；hexylitaconic acid；(-)-hexylitaconic acid；2-hexyl-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 111430-51-4；723302-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: HKMDCNSGDQBQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-hexyl-3-methylenesuccinic acid 在 盐酸 、 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(β-carbomethoxy)ethyl-3-hexylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (-)-2-hexyl-3-methylenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松获得天然和非天然的二烷基取代的马来酸酐

  摘要：

  从柠檬酸二甲酯（9）通过NBS溴化S N 2'开始，已证明了一条潜在的合成天然和非天然二烷基取代的顺丁烯二酸酐的潜在构成单元2-溴甲基-3-烷基顺丁烯二酸酐15a / b的简便方法。格氏偶联反应，水解，分子溴加成和脱水闭环反应途径可在5步中达到49-51％的总产率。已经描述了用格氏试剂在15a / b中对溴原子进行化学选择性的烯丙基取代，以获得不对称的马来酸酐16和对称的二烷基取代的马来酸酐25a / b。收率达55％。天然存在的2-羧甲基-3-己基马来酸酐（1）已经通过酯化，臭氧分解和氧化途径由16合成。两种天然存在的2-（β-羧乙基）-3-烷基马来酸酐2a / b的合成是通过化学选择性的丙二酸二乙酯偶联反应，然后进行酸诱导的水解而完成的。在我们的手中，格氏试剂与21的S N 2或S N 2'偶联获得1，而15a / b与Reformatsky反应获得2c / d偶联失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00410-1

文献信息

• Stereochemical studies of hexylitaconic acid, an inhibitor of p53–HDM2 interaction
  作者：Atsufumi Nakahashi、Nobuaki Miura、Kenji Monde、Sachiko Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.057

  日期：2009.6

  carbon, and both its enantiomers have been found in nature. Enantiomeric pure (+)-(1) and (−)-(1) were successfully prepared by racemic synthesis followed by enantiomeric separation in a chiral HPLC system. Their absolute configurations were clarified by the vibrational circular dichroism technique using their methyl esters 2 and lactones 3. Their inhibitory activities against the interaction of p53–HDM2

  己基衣康酸（1）是一种具有手性碳的引人入胜的天然产物，并且其两种对映异构体均已在自然界中发现。通过外消旋合成，然后在手性HPLC系统中进行对映体分离，成功制备了对映体纯（+）-（1）和（-）-（1）。通过使用它们的甲酯2和内酯3的振动圆二色性技术阐明了它们的绝对构型。还检查了它们对p53–HDM2相互作用的抑制活性。
• Fotografisches Silberhalogenidmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0666498A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Verbesserte fotografische Eigenschaften erhält man, wenn das fotografische Silberhalogenidmaterial ein Copolymerisat mit Polypeptidsegmenten enthält, wobei sich die Polypeptidsegmente von Polypeptiden mit einem mittleren Molekulargewicht Mw von 2 000 bis 40 000 ableiten.

  如果照相卤化银材料含有多肽段共聚物，其中的多肽段来自平均分子量 Mw 为 2,000 至 40,000 的多肽，则照相性能会得到改善。
• Isogai, Akira; Washizu, Masayoshi; Kondo, Kazuhiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 10, p. 2607 - 2610
  作者：Isogai, Akira、Washizu, Masayoshi、Kondo, Kazuhiro、Murakoshi, Shigeo、Suzuki, Akinori

  DOI：——

  日期：——
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  作者：SUDZUKI AKINORI、 ISOGAI AKIRA、 GZHN DZYUBAJ、 JOSIKAVA TAKASI、 SOMEHYA SIN+

  DOI：——

  日期：——
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  作者：SUZUKI AKINORI、 ISOGAI AKIRA、 HYEON SUONG B.、 KIKKAWA TAKASHI、 SOMEYA SHI+

  DOI：——

  日期：——