1,7-diacetyl-4-methoxyindoline | 295325-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,7-diacetyl-4-methoxyindoline
• 英文别名: 1-(1-acetyl-4-methoxy-2,3-dihydroindol-7-yl)ethanone
• CAS: 295325-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FNKVCCGJNXQWMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diacetyl-4-methoxyindoline 在 sodium nitrate 、 高氯酸 、 thallium(I) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 methyl (1-acetyl-4-methoxy-5-nitroindolin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Effects of Aromatic Substituents on the Photocleavage of 1-Acyl-7-nitroindolines

  摘要：

  Photolysis of 1-acyl-7-nitroindolines in aqueous solution gives a carboxylic acid and a 7-nitrosoindole, These compounds are useful as photolabile precursors of carboxylic acids, particularly neuroactive amino acids. The effect of electron-donating substituents at the 4-position has been explored for its effect on photolysis efficiency. 4-Methoxy substitution improved the photolysis efficiency >2-fold but the 4-dimethylamino analogue was essentially inert. A 5-alkyl substituent, that blocks unwanted nitration at this position, reduced the beneficial effect of the 4-methoxy group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00745-6
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4-methoxyindoline 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54%的产率得到1,7-diacetyl-4-methoxyindoline
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-7-nitroindoline derivatives, their preparation and their use as photocleavable precursors

  摘要：

  含有一个与结构式（I）所代表的效应子结构式相连的光释放化合物，其中R1为氢；C1-10烷基或取代烷基；O(CH2)n—Y；N(COZ)(CH2)mY；或N[(CH2)mY′[(CH2)NY]; R2和R3分别选择自：氢；C1-10烷基或取代烷基；或R2和R3一起为环烷基；R4为氢；C1-10烷基或取代烷基；苯基或取代苯基；(CH2)nY；或(CH2)mO(CH2)nY；其中m和n分别在1和10之间；Y和Y′分别选择自氢、CO2H或其盐或OPO32−，Z为氢或C1-10烷基或取代烷基；X为效应子或能够与效应子偶联或转化的基团，能够在照射下释放效应子，通常通过紫外光的闪烁照射。因此，这些光释放化合物可用于将生物活性效应子，如神经活性氨基酸或金属螯合剂，输送到需要其活性的部位。

  公开号：

  US06765014B1

文献信息

• 1-ACYL-7-NITROINDOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHOTOCLEAVABLE PRECURSORS
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP1161418B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• US6765014B1
  申请人：——

  公开号：US6765014B1

  公开（公告）日：2004-07-20