| 61995-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 61995-38-8
• 化学式: C₁₆H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 344.156
• InChiKey: UPUBWQBOPRQTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的化学计量计对固相，有机相和水相中的氰化物进行比色检测时，结构与反应性相关†

  摘要：

  醌基于比色chemodosimeters，这可能会立即检测到CN -与选择性和灵敏度的固态有机相和水相进行说明。的紫外-可见光，荧光的结果，1 H和13 C NMR光谱学，电化学研究和产品分析证实感测的机制是通过亲核加成CN的-到C吲哚环的C键。进行DFT计算以合理化这些传感器的传感机制。虽然传感器显示有F不同的颜色变化-在有机介质经由H-键形成，它们是朝CN高度选择性的-如中继实验中所示以及将它们添加到一起时。一种新的尝试通过进行“结构-反应性的相关性”使用哈米特取代基常数（以解释在所述感测的行为取代基的效果σ p）。

  DOI：

  10.1039/c5nj02059j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的化学计量计对固相，有机相和水相中的氰化物进行比色检测时，结构与反应性相关†

  摘要：

  醌基于比色chemodosimeters，这可能会立即检测到CN -与选择性和灵敏度的固态有机相和水相进行说明。的紫外-可见光，荧光的结果，1 H和13 C NMR光谱学，电化学研究和产品分析证实感测的机制是通过亲核加成CN的-到C吲哚环的C键。进行DFT计算以合理化这些传感器的传感机制。虽然传感器显示有F不同的颜色变化-在有机介质经由H-键形成，它们是朝CN高度选择性的-如中继实验中所示以及将它们添加到一起时。一种新的尝试通过进行“结构-反应性的相关性”使用哈米特取代基常数（以解释在所述感测的行为取代基的效果σ p）。

  DOI：

  10.1039/c5nj02059j

文献信息

• The Reaction of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone with Benzofurans and Indoles
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1235

  日期：1993.4

  The reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) with 6-methoxy-3-methylbenzofuran gave carbon–oxygen adduct. The reaction in less polar solvents such as benzene and CH2Cl2 proceeds faster than that in more polar solvents such as THF and dioxane. In contrast, the reaction of DDQ with indoles gave carbon–carbon adducts. This reaction proceeds rapidly with increasing solvent polarity.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）与6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃反应生成碳-氧加合物。在极性较小的溶剂（如苯和 CH2Cl2）中的反应比在极性较大的溶剂（如 THF 和二恶烷）中进行得更快。相反，DDQ 与吲哚反应生成碳-碳加合物。该反应随着溶剂极性的增加而迅速进行。