(2S,4S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate | 1262523-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate；(2S,4S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate；(2S,4S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-5-oxo-5-((2,4,6-trimethoxybenzyl)amino)pentanoate；tert-butyl (2S,4S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylamino]pentanoate
• CAS: 1262523-62-5
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₉
• 分子量: 498.574
• InChiKey: QXVVRMSBQACAJS-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  684.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-fluoro-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苄胺 在 光气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2S,4S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d

文献信息

• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20120288444A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.
• US8747809B2
  申请人：——

  公开号：US8747809B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• Synthesis of Optically Pure 4-Fluoro-Glutamines as Potential Metabolic Imaging Agents for Tumors
  作者：Wenchao Qu、Zhihao Zha、Karl Ploessl、Brian P. Lieberman、Lin Zhu、David R. Wise、Craig B. Thompson、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/ja109203d

  日期：2011.2.2

  route to prepare all four stereoisomeric 4-fluoro-glutamines was developed by exploiting a Passerini three-component reaction. The skeleton of 4-substituted glutamine derivatives was efficiently constructed. Subsequent four-step reactions, highlighted by a "neutralized" TASF fluorination, provided the desired products with high yields and excellent optical purity. The optically pure fluorine-18 labeled

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，