2,4,6-三甲氧基苄胺 | 77648-20-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲氧基苄胺
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxybenzylamine
• 英文别名: (2,4,6-trimethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 77648-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03411012
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MEWBOZDQQISMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  165 °C
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 三光气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (2S)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxo-4-(tosyloxy)-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS FO THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] DIASTÉRÉOMÈRES UNIQUES DE 4-FLUOROGLUTAMINE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及具有至少80%对映异构体过量的4-氟谷氨酸的单一对映异构体。还描述了制备单一对映异构体的方法，以及使用放射标记的4-氟谷氨酸的单一对映异构体作为成像剂的方法。

  公开号：

  WO2011020018A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3623 - 3641

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 2,4,6-三甲氧基苄胺 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到异喹啉
  参考文献：
  名称：

  15NRORC：吖嗪标记方案

  摘要：

  描述了一种合成高度同位素富集的15 N 标记吖嗪的实用方法。用缺电子芳烃激活吖嗪杂环可以用专门设计的15 N 标记试剂轻松取代氮原子，该试剂经历典型的 ANRORC 型机制。使用这种方法可以将多种吖嗪转化为其相应的15 N 同位素同系物，并且还可以脱芳香得到还原的杂环同系物。还完成了15 N-solifenacin 的简短脱芳香形式合成，以证明该方法在生成标记药物方面的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11618

文献信息

• VEGFR-2 inhibiting effect and molecular modeling of newly synthesized coumarin derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Eman Y. Ahmed、Nehad A. Abdel Latif、Mohamed F. El-Mansy、Weam S. Elserwy、Omaima M. Abdelhafez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115328

  日期：2020.3

  Twenty five newly synthesized coumarin scaffold based derivatives were assayed for their in vitro anticancer activity against MCF-7 breast and PC-3 prostate cancer cell lines and were further assessed for their in vitro VEGFR-2 kinase inhibitory activity. The in vitro cytotoxic studies revealed that most of the synthesized compounds possessed very promising cytotoxicity against MCF-7, particularly;

  分析了二十五个新合成的香豆素支架基衍生物对MCF-7乳腺癌和PC-3前列腺癌细胞系的体外抗癌活性，并对其体外VEGFR-2激酶抑制活性进行了进一步评估。体外细胞毒性研究表明，大多数合成的化合物对MCF-7具有非常有希望的细胞毒性，特别是对MCF-7。化合物4a（IC50 = 1.24 µM）和3d（IC50 = 1.65 µM）表现出优于阳性对照星形孢菌素（IC50 = 8.81 µM）的出色活性。同样，与参考标准相比，大多数化合物具有更高的抗增殖活性，IC50值为2.07至8.68 µM。选择两种细胞毒性衍生物4a和3d以评估其对VEGFR-2激酶的抑制能力。值得注意的是 化合物4a的IC50为0.36 µM，与星形孢菌素相当（IC50； 0.33 µM）。此外，它能够诱导prEG1凋亡，在G2 / M期阻止细胞生长并激活caspase-9。另一方面，观察到所有化合物对PC-3细胞系的细
• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). 2. Modification of fatty acid anilide ACAT inhibitors: bioisosteric replacement of the amide bond
  作者：W. Howard Roark、Bruce D. Roth、Ann Holmes、Bharat K. Trivedi、Karen A. Kieft、Arnold D. Essenburg、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00063a016

  日期：1993.5

  acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase (ACAT) in vitro and cholesterol lowering in vivo, systematic study of bioisosteric replacements for the amide bond in our previously identified series of fatty acid anilide ACAT inhibitors was undertaken. Only replacement of amide bonds with isosterases having both hydrogen bond donor and acceptor functionalities yielded compounds retaining ACAT inhibitory activity

  为了进一步定义在体外有效抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和体内降低胆固醇所必需的结构特征，在我们先前确定的脂肪酸苯胺类ACAT系列中，对酰胺键的生物等位取代进行了系统的研究进行抑制剂。仅用具有氢键供体和受体功能的异构酶替代酰胺键，得到保留ACAT抑制活性的化合物。用尿素生物甾体取代酰胺键产生的化合物在体外是有效的ACAT抑制剂，在体内是有效的降胆固醇药。检查N-苯基-N'-烷基脲的苯环和烷基部分的结构活性关系发现，在苯环中6-二异丙基取代是最佳的。当2，6-二异丙基部分保持恒定时，在体外和体内的效力通过长度为6至18个碳的直链和支链烷基保持。
• 8-Benzyltetrahydropyrazino[2,1-<i>f</i>]purinediones: Water-Soluble Tricyclic Xanthine Derivatives as Multitarget Drugs for Neurodegenerative Diseases
  作者：Andreas Brunschweiger、Pierre Koch、Miriam Schlenk、Felipe Pineda、Petra Küppers、Sonja Hinz、Meryem Köse、Stefan Ullrich、Jörg Hockemeyer、Michael Wiese、Jag Heer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201402082

  日期：2014.5.9

  designed as tricyclic xanthine derivatives containing a basic nitrogen atom in the tetrahydropyrazine ring to improve water solubility. A library of 69 derivatives was prepared and evaluated in radioligand binding studies at adenosine receptor (AR) subtypes and for their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Potent dual‐target‐directed A1/A2A adenosine receptor antagonists were identified. Several

  8-苄基取代的四氢吡嗪并[ 2,1 - f ]嘌呤二酮被设计为在四氢吡嗪环中包含碱性氮原子的三环黄嘌呤衍生物，以提高水溶性。制备了69种衍生物的文库，并在放射性配体结合研究中评估了腺苷受体（AR）亚型及其抑制单胺氧化酶（MAO）的能力。确定了有效的双靶标定向A 1 / A 2A腺苷受体拮抗剂。几种化合物显示出三重靶标抑制作用。最好的化合物之一是8-（2,4-二氯-5-氟苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-dione（72）（人类AR：K i  A 1 217 n M，A 2A 233 n M；IC 50 MAO-B：508 n M）。二氯化化合物36 [8-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-二酮]被认为是大鼠中最佳的三靶标药物（K i  A 1
• [EN] REAGENT AND PROCESS FOR THE SITE-SPECIFIC DEOXYFLUORINATION OF PEPTIDES<br/>[FR] RÉACTIF ET PROCÉDÉ DE DÉSOXYFLUORATION DE PEPTIDES SPÉCIFIQUES AU SITE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020007893A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention refers to reagents and methods for preparing a peptide sequence having a [18F]fluoro-aromatic amino acid side which may be further substituted, in particular a 4-[18F]fluoro-phenylalanine side chain in peptide sequences, by chemoselective radio-deoxyfluorination of an aromatic amino acid residue, in particular a tyrosine residue using a traceless-activating group and the reagents used in said process.

  本发明涉及用于制备具有[18F]氟芳基氨基酸侧链的肽序列的试剂和方法，该侧链可以进一步取代，特别是在肽序列中的4-[18F]氟苯丙氨酸侧链，通过对芳香族氨基酸残基进行化学选择性的放射性脱氧氟化，特别是使用无痕激活基团和所述过程中使用的试剂对酪氨酸残基进行脱氧氟化。
• Identification of human T2R receptors that respond to bitter compounds that elicit the bitter taste in compositions, and the use thereof in assays to identify compounds that inhibit (block) bitter taste in composition and use thereof
  申请人：Li Xiaodong

  公开号：US20090274632A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to the discovery that specific human taste receptors in the T2R taste receptor family respond to particular bitter compounds present in, e.g., coffee. Also, the invention relates to the discovery of specific compounds and compositions containing that function as bitter taste blockers and the use thereof as bitter taste blockers or flavor modulators in, e.g., coffee and coffee flavored foods, beverages and medicaments. Also, the present invention relates to the discovery of a compound that antagonizes numerous different human T2Rs and the use thereof in assays and as a bitter taste blocker in compositions for ingestion by humans and animals.

  本发明涉及发现T2R味觉受体家族中特定人类味觉受体对咖啡等中特定苦味化合物的反应。此外，本发明涉及发现特定化合物和含有该化合物的组合物作为苦味阻断剂的功能，以及将其用作苦味阻断剂或调味剂，例如在咖啡和咖啡味食品、饮料和药品中。此外，本发明涉及发现一种对抗多种不同人类T2R的化合物，并将其用于检测中以及作为人类和动物摄入的组合物中的苦味阻断剂。