1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 1201897-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylsulfanyl]oxan-3-yl]propan-2-one
• CAS: 1201897-32-6
• 化学式: C₄₂H₅₂O₁₀S
• 分子量: 748.935
• InChiKey: BAGXDOPATAKGCJ-WMMFADAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-mannopyranosyl)-acetone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-C-acetylmethyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579