(3R)-3-amino-3-methyl-2-piperidinone | 104761-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-amino-3-methyl-2-piperidinone
• 英文别名: (R)-3-amino-3-methylpiperidine-2-one；(3R)-3-amino-3-methylpiperidin-2-one
• CAS: 104761-03-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: ZGVJSCUBUTWDFS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-amino-3-methyl-2-piperidinone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-amino-3-methyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809

文献信息

• Tumor Necrosis Factor-Alpha Production Enhancing Activity of Substituted 3'-Methylthalidomide: Influence of Substituents at the Phthaloyl Moiety on the Activity and Stereoselectivity.
  作者：Hiroyuki MIYACHI、Yukiko KOISO、Ryuichi SHIRAI、Satomi NIWAYAMA、Jun O. LIU、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1165

  日期：——

  The synthesis and tumor necrosis factor (TNF)-α production enhancing activity of substituted 3'-methyl-thalidomides on human leukemia cell line HL-60 stimulated with 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) are described. Though the introduction of an electron-donating amino group at the phthaloyl moiety of α-methylthalidomides enhanced the activity, substituted α-methylthalidomides showed decreased stereoselectivity as compared to that of non-substituted α-methylthalidomide. The data indicates that the TNF-α production enhancing activity of thalidomide derivatives depends on both the electronic-state of substituents at the fused benzene ring and the stereochemistry of the glutarimide moiety.

  描述了替代的3'-甲基类地塞米松对用12-O-四癸酰基-佛波醇13-醋酸（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60的合成及肿瘤坏死因子（TNF）-α产生增强活性。尽管在α-甲基类地塞米松的邻苯二甲酰基部分引入电子给体氨基团增强了活性，但与未替代的α-甲基类地塞米松相比，替代的α-甲基类地塞米松的立体选择性有所降低。数据表明，类地塞米松衍生物的TNF-α产生增强活性依赖于融合苯环上取代基的电子状态以及戊二酰亚胺部分的立体化学。
• Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-3-Methylthalidomide by Piperidin-2-one Ring Assembly Approach
  作者：Shyam Raj Yadav、Vinay Shankar Tiwari、Wahajul Haq

  DOI：10.1002/chir.22474

  日期：2015.9

  A simple and stereoselective synthesis of 3‐methylthalidomide, a configurationally stable thalidomide analog, is presented. Herein we describe the synthesis of (R)‐3‐methylthalidomide starting from (S)‐alanine by piperidin‐2‐one ring assembly approach in high yield and enantiomeric purity without using a chiral auxiliary or reagent. Starting from (R)‐alanine, the corresponding (S)‐3‐methylthalidomide

  本文介绍了一种构型稳定的沙利度胺类似物3-甲基沙利度胺的简单且立体选择性的合成方法。本文中，我们描述了通过哌啶-2-酮一环组装方法从（S）-丙氨酸开始以（S）-丙氨酸为原料合成（R）-3-甲基沙利度胺的方法，无需使用手性助剂或试剂即可获得高收率和对映体纯度。从（R）-丙氨酸开始，可以使用相同的方法制备相应的（S）-3-甲基沙利度胺。手性27：619–624，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Schoellkopf, Ulrich; Busse, Ulrich; Lonsky, Ralph, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2150 - 2163
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Busse, Ulrich、Lonsky, Ralph、Hinrichs, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS USING 4-AMINO-2-(3-METHYL-2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)-ISOINDOLE-1-3-DIONE<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS UTILISANT 4-AMINO-2-(3-METHYL-2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)-ISOINDOLE-1-3-DIONE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2006081251A2

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] This invention relates to racemic and stereomerically pure 4-amino-2-(3-methyl- 2,6-dioxopiperidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione, and prodrugs, salts and solvates thereof. Synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions of racemic and stereomerically pure 4-amino-2-(3-methyl-2,6-dioxo-piperidine-3-yl)-isoindole-1,3-dione, and prodrugs, salts and solvates thereof, are disclosed.
  [FR] Cette invention porte sur 4-amino-2-(3-methyl- 2,6-dioxopipéridin-3-yl)-isoindole-1,3-dione racémique et le stéréomériquement pure, et sur des promédicaments, des sels et des solvates de celle-ci. L'invention porte également sur la synthèse, sur des méthodes d'utilisation et sur des compositions pharmaceutiques de 4-amino-2-(3-methyl-2,6-dioxo-pipéridine-3-yl)-isoindole-1,3-dione racémique et stéréomériquement pure, et sur des promédicaments, des sels et des solvates de celle-ci.
• Synthese der Racemate und der Enantiomere von 3-Alkylthalidomidanaloga und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration
  作者：Joachim Knabe、Günter Omlor

  DOI：10.1002/ardp.19893220809

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Racemate und der Enantiomere der 3‐Alkyl‐thalidomidanaloga 7a ‐ 7c und des racem. 1,3‐Dimethylthalidomids (8) berichtet. Die absolute Konfiguration der optisch aktiven Syntheseprodukte wird abgeleitet. Die Verbindungen 7a ‐ 7c, 8 und die Synthesezwischenprodukte 6a ‐ 6c sollen tierexperimentell auf ihre sedativ‐hypnotische Wirkung geprüft werden.

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。