(R)-2-(3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 102818-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3R)-3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 102818-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YLIQJGQTTPUWNO-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(R)(-)-3-Methylthalidomid
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyano-2-methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-(3-methyl-2-oxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基沙利度胺类似物的外消旋体和对映体的合成及其绝对构型的测定

  摘要：

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220809

文献信息

• Synthese der Racemate und der Enantiomere von 3-Alkylthalidomidanaloga und Bestimmung ihrer absoluten Konfiguration
  作者：Joachim Knabe、Günter Omlor

  DOI：10.1002/ardp.19893220809

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Racemate und der Enantiomere der 3‐Alkyl‐thalidomidanaloga 7a ‐ 7c und des racem. 1,3‐Dimethylthalidomids (8) berichtet. Die absolute Konfiguration der optisch aktiven Syntheseprodukte wird abgeleitet. Die Verbindungen 7a ‐ 7c, 8 und die Synthesezwischenprodukte 6a ‐ 6c sollen tierexperimentell auf ihre sedativ‐hypnotische Wirkung geprüft werden.

  它是关于 3-烷基-沙利度胺类似物 7a - 7c 和外消旋体的外消旋体和对映体的合成。1,3-二甲基沙利度胺 (8) 已有报道。推导出光学活性合成产物的绝对构型。化合物7a-7c、8和合成中间体6a-6c将在动物实验中测试其镇静催眠作用。
• Stereoselective Synthesis of (<i>R</i>)-3-Methylthalidomide by Piperidin-2-one Ring Assembly Approach
  作者：Shyam Raj Yadav、Vinay Shankar Tiwari、Wahajul Haq

  DOI：10.1002/chir.22474

  日期：2015.9

  A simple and stereoselective synthesis of 3‐methylthalidomide, a configurationally stable thalidomide analog, is presented. Herein we describe the synthesis of (R)‐3‐methylthalidomide starting from (S)‐alanine by piperidin‐2‐one ring assembly approach in high yield and enantiomeric purity without using a chiral auxiliary or reagent. Starting from (R)‐alanine, the corresponding (S)‐3‐methylthalidomide

  本文介绍了一种构型稳定的沙利度胺类似物3-甲基沙利度胺的简单且立体选择性的合成方法。本文中，我们描述了通过哌啶-2-酮一环组装方法从（S）-丙氨酸开始以（S）-丙氨酸为原料合成（R）-3-甲基沙利度胺的方法，无需使用手性助剂或试剂即可获得高收率和对映体纯度。从（R）-丙氨酸开始，可以使用相同的方法制备相应的（S）-3-甲基沙利度胺。手性27：619–624，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.