2-[(4-methoxyphenylamino)methyl]cyclohexanone | 89787-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenylamino)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyanilino)methyl]cyclohexan-1-one；2-[(4-methoxyanilino)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 89787-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WKEXWJYFKAENDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenylamino)methyl]cyclohexanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(benzyloxy)-5-(4-methoxyphenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazide-Promoted Palladium-Catalyzed Reaction of β-Aminoketones witho-Dihaloarenes: Combining Organocatalysis and Transition-Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201006996
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 (4-甲氧基苯基)-二甲胺 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34.6%的产率得到2-{[(4-Methoxy-phenyl)-methyl-amino]-methyl}-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Renaud, Roger N.; Stephens, Campbell J.; Brochu, Gaetan, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 565 - 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbamoyl‐Carbamoylation/ Carboxylation/Thioesterification of Alkene‐Tethered Carbamoyl Chlorides Using Mo(CO) ₆ as the Carbonyl Source
  作者：Chen Chen、Yujie Huang、Jie Ding、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101130

  日期：2022.2.15

  ation/thioesterification of alkene-tethered carbamoyl chlorides using Mo(CO)6 as the carbonyl source. The reactions were typically performed with good functional group compatibility and tolerated different nucleophiles (amines, alcohols, phenols, thiols and water), which provided a new access to amidated/esterificated/thioesterificated/carboxylated oxindoles or lactams bearing an all-carbon quaternary

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。
• Palladium-catalyzed Heck-carbonylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides with aryl formates
  作者：Chen Chen、Liying Liu、Jin-Ping Liu、Jie Ding、Chang Ni、Chunjie Ni、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/d3ob01149f

  日期：——

  We report a palladium-catalyzed Heck-carbonylation of alkene-tethered carbamoyl chlorides by utilizing aryl formates as convenient CO surrogates. One C–O and two C–C bonds are constructed to give diversiform esterified oxindoles/γ-lactams bearing an all-carbon quaternary stereocenter under gas-free conditions. This transformation features a wide substrate scope and good functional group tolerance and

  我们报道了利用芳基甲酸作为方便的 CO 替代物，钯催化的烯烃束缚的氨基甲酰氯的 Heck 羰基化反应。构建一个 C-O 和两个 C-C 键，可在无气体条件下产生带有全碳四元立构中心的多种酯化羟吲哚/γ-内酰胺。该转化具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，可以轻松应用于后期功能化。