3-chloro-4-phenyl-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 4863-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-chloro-4-phenyl-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Chloro-1-methyl-4-phenylpyrrole-2,5-dione；3-chloro-1-methyl-4-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 4863-75-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: ZWOCCWWNVQJIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-phenyl-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 1-甲基吡咯烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(2,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-4-phenyl-1H-pyrrol-3-ylamino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl anilinomaleimide based derivatives as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with potential role as antidepressant agents

  摘要：

  基于新型苯胺马来酰亚胺衍生物被发现能抑制GSK-3β活性体外，并在动物模型中展现抗抑郁效果。

  DOI：

  10.1039/c5nj02896e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-苯基乙酰胺 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-chloro-4-phenyl-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl anilinomaleimide based derivatives as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with potential role as antidepressant agents

  摘要：

  基于新型苯胺马来酰亚胺衍生物被发现能抑制GSK-3β活性体外，并在动物模型中展现抗抑郁效果。

  DOI：

  10.1039/c5nj02896e

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity and Protein Kinase C Inhibition of Arylpyrrolylmaleimides
  作者：Gui-Qing Xu、Chong Zhang、Lei Zhang、Xing-Lu Zhou、Bo Yang、Qiao-Jun He、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700190

  日期：2008.5

  novel arylpyrrolylmaleimides was synthesized and evaluated for their in‐vitro cytotoxicity against various human cancer cell lines and their protein‐kinase C inhibitory activity. Some of the compounds showed high or moderate cytotoxic activity against the tested cell lines. Compound 6b is the most promising compound against the tested cancer cell lines; 6d and 6e showed moderate protein‐kinase C inhibition

  合成了一系列新型芳基吡咯基马来酰亚胺，并评估了它们对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性及其蛋白激酶 C 抑制活性。一些化合物对测试的细胞系显示出高或中度的细胞毒活性。化合物 6b 是最有前途的抗癌细胞系化合物；6d和6e显示出中度蛋白激酶C抑制。根据获得的实验数据讨论结构 - 活性关系。
• New compounds for inhibiting differentiation of osteoclast and pharmaceutical composition comprising thereof
  申请人：METACINE, INC.

  公开号：US20140031563A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  New compounds and pharmaceutical compositions comprising active ingredients having inhibition effects on osteoclast differentiation are provided. The pharmaceutical compositions comprising the new compounds can be used as medicines for treating metabolic bone diseases such as bone metastatic cancer, solid cancer bone metastasis, musculoskeletal complication by solid cancer bone metastasis, hypercalcemia by malignant tumor, multiple myeloma, primary bone tumor, osteoporosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, periodontal disease, inflammatory resorption of alveolar bone, inflammatory resorption of bone, and Paget's disease.

  提供了包含对破骨细胞分化具有抑制作用的活性成分的新化合物和制药组合物。包含这些新化合物的制药组合物可用作治疗代谢性骨疾病的药物，如骨转移癌、实体癌骨转移、实体癌骨转移引起的肌肉骨骼并发症、恶性肿瘤引起的高钙血症、多发性骨髓瘤、原发性骨肿瘤、骨质疏松症、类风湿性关节炎、骨关节炎、牙周病、牙槽骨炎炎性吸收、骨炎炎性吸收和帕金森病。
• 3-Anilino-4-arylmaleimides: potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)
  作者：David G. Smith、Marianne Buffet、Ashley E. Fenwick、David Haigh、Robert J. Ife、Martin Saunders、Brian P. Slingsby、Rachel Stacey、Robert W. Ward

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00721-6

  日期：2001.3

  Potent 3-anilino-4-arylmaleimide glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors have been prepared using automated array methodology. A number of these are highly selective, having little inhibitory potency against more than 20 other protein kinases. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US20140275203A1
  申请人：——

  公开号：US20140275203A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9296690B2
  申请人：——

  公开号：US9296690B2

  公开（公告）日：2016-03-29