Benzaldehyde ethyl methyl acetal | 2236-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyde ethyl methyl acetal
• 英文别名: (Ethoxy-methoxymethyl)benzene；[ethoxy(methoxy)methyl]benzene
• CAS: 2236-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZPKQVGHIVIAHRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  205 °C
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzaldehyde ethyl methyl acetal
  参考文献：
  名称：

  甲氧苯基重氮作为甲氧苯基卡宾的前体

  摘要：

  溴（苯基）二嗪（2）与甲醇离子反应生成甲氧基（苯基）二嗪（3），在烯烃中光解时会生成环丙烷（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000432

文献信息

• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• The gas phase 1,2-Wittig rearrangement is an anion reaction. A joint experimental and theoretical study
  作者：John C. Sheldon、Mark S. Taylor、John H. Bowie、Suresh Dua、C. S. Brian Chia、Peter C. H. Eichinger

  DOI：10.1039/a805319g

  日期：——

  systems –CH2OMe→ EtO–, and –CH2OEt→PrO–. Each of these exothermic reactions involves migration of an alkyl anion. There are no discrete intermediates in the reaction pathways. There is no indication of a radical pathway for either rearrangement. It is proposed that the gas phase 1,2-Wittig rearrangement involves an anionic migration, and that it is not the barrier to the early saddle point but the Arrhenius

  气相1,2-Wittig重排中烷基的迁移倾向已通过以下实验确定。阴离子Ph– – C（OR 1）（OR 2）在碰撞激活时竞争性地重排为两个1,2-Wittig离子PhC（R 1）（OR 2）（O –）和PhC（R 2）（ OR 1）（O –）[R 1和R 2  =烷基，R 1   异-Pr>的Et> Me）的：通常用来表明自由基反应的趋势。但是，Hammett对R–C 6 H 4 – – C（OMe）2中MeOH的相对损失的研究表明，随着R的吸电子量增加，该损失显着降低，这一发现与自由基反应不符。从头算起[在CISD / 6-311 ++ G ** // RHF（和UHF）/ 6-311 ++ G **理论水平上）已用于构建模型1,2的潜在表面图-Wittig系统– CH 2 OMe→EtO –和– CH2 OEt→PrO –。这些放热反应的每一个都涉及烷基阴离子的迁移。反应途径中没有离散
• ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: I. THE SYNTHESIS OF ESTER (<i>p</i>-TOLYLSULFONYL)HYDRAZONES AND THEIR DECOMPOSITION IN PROTIC SOLVENTS TO GIVE MIXED ACETALS
  作者：Robert J. Crawford、Rintje Raap

  DOI：10.1139/v65-015

  日期：1965.1.1

  (p-tolylsulfonyl)hydrazone (I) was prepared from the reaction between (p-tolylsulfony1)hydrazide and either methyl benzimidate hydrochloride or methyl orthobenzoate. When the potassium or sodium salt of this hydrazone was deconlposed, ther~nally or photochemically, in the presence of alcohols, benzaldehyde mixed acetals could be isolated in good yields and of high purity. When the decomposition was carried

  苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（I）由（对甲苯磺酰基）酰肼与苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐或原苯甲酸甲酯之间的反应制备。当该腙的钾盐或钠盐在醇存在下通过热化学或光化学分解时，可以以良好的收率和高纯度分离苯甲醛混合缩醛。当在哌啶存在下进行分解时，产生了 1-（α-甲氧基苄基）哌啶（11）和α，α-二哌啶基甲苯（111）。反应产物可以通过假设初始形成苯基甲氧基重氮甲烷来解释。
• Banks; Scaiano; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 6, p. 2473 - 2477
  作者：Banks、Scaiano、Adam, Waldemar、Oestrich, Rolf Schulte

  DOI：——

  日期：——
• WLOSTOWSKA, J.;MOSS, R. A.;GUO, W.;CHANG, MING, JING, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 432-433
  作者：WLOSTOWSKA, J.、MOSS, R. A.、GUO, W.、CHANG, MING, JING

  DOI：——

  日期：——