(E)-5-methoxymethoxy-3-methyl-3-penten-1-ol | 115376-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methoxymethoxy-3-methyl-3-penten-1-ol
• CAS: 115376-63-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: IJSKZVXGLAQNGX-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxymethoxy-3-methyl-3-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-5-iodo-1-methoxymethoxy-3-methyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid（±）-palauolide的全合成

  摘要：

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。

  DOI：

  10.1039/c39870001342
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(叔丁基二甲基)甲硅烷基]氧基}戊-2-炔酸乙酯 在 Li 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-methoxymethoxy-3-methyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sesterterpenoid（±）-palauolide的全合成

  摘要：

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。

  DOI：

  10.1039/c39870001342

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。