(E)-1'-acetoxy-2'-penten-5'-yl-3-benzenesulfonyl-3-carbomethoxy-propanoate | 70255-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1'-acetoxy-2'-penten-5'-yl-3-benzenesulfonyl-3-carbomethoxy-propanoate
• 英文别名: (E)-1'-acetoxy-2'-penten-5'-yl 3-benzenesulfonyl-3-carbomethoxypropanoate；4-O-[(E)-5-acetyloxypent-3-enyl] 1-O-methyl 2-(benzenesulfonyl)butanedioate
• CAS: 70255-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈S
• 分子量: 398.434
• InChiKey: UYCLEBQCWQHYEW-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1'-acetoxy-2'-penten-5'-yl-3-benzenesulfonyl-3-carbomethoxy-propanoate 在 palladium-barium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-3-carbomethoxy-8-hydroxy-octanoate lactone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1'-acetoxy-2'-penten-5'-yl-3-benzenesulfonyl-3-carbomethoxy-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030

文献信息

• Hydrocarbon Oxidation vs C−C Bond-Forming Approaches for Efficient Syntheses of Oxygenated Molecules
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Daniel A. Bachovchin、M. Christina White

  DOI：10.1021/ol047800p

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A hydrocarbon oxidation approach has been applied to the construction of several linear (E)-allylic alcohols that have served as intermediates in the synthesis of natural products and natural product-like molecules. In the original syntheses, these intermediates were constructed using a standard Wittig-type olefination approach. We report here that routes to these same intermediates

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。
• Influence of a transition metal on the regiochemistry of ring closures. An approach to medium-ring compounds
  作者：Barry M. Trost、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00500a040

  日期：1979.3