(5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-7α-bromo-5α-hydroxy-20-(3-isopropyl-5-isoxazolyl)pregnan-6-one | 1034835-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-7α-bromo-5α-hydroxy-20-(3-isopropyl-5-isoxazolyl)pregnan-6-one
• 英文别名: 2β,3β-diacetoxy-7α-bromo-20-(3'-isopropyl-2'-isoxazolin-5'-yl)pregnan-5α-ol-6-one
• CAS: 1034835-75-0
• 化学式: C₃₁H₄₄BrNO₇
• 分子量: 622.597
• InChiKey: PVEIWMPAEWLRPT-GEYQSJEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  115.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-7α-bromo-5α-hydroxy-20-(3-isopropyl-5-isoxazolyl)pregnan-6-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到(5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-5α-hydroxy-20-(3-isopropyl-5-isoxazolyl)pregn-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有异恶唑环的5α-羟基蜕皮甾类类似物的合成

  摘要：

  一种具有异恶唑环的5α-羟基激素类类似物是从孕甾醇出发，通过中间体20-羟基-20-(3-异丙基-4,5-二氢异恶唑-5-基)衍生物合成的。6-氧类甾体的α-溴化伴随着C20羟基的消除，以及形成的双键迁移到杂环，从而得到相应的20-异恶唑基甾体。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0040-2
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3,20-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 氢溴酸 、 溴 、 碘 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (5'R,20R)-2β,3β-diacetoxy-7α-bromo-5α-hydroxy-20-(3-isopropyl-5-isoxazolyl)pregnan-6-one
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有异恶唑环的5α-羟基蜕皮甾类类似物的合成

  摘要：

  一种具有异恶唑环的5α-羟基激素类类似物是从孕甾醇出发，通过中间体20-羟基-20-(3-异丙基-4,5-二氢异恶唑-5-基)衍生物合成的。6-氧类甾体的α-溴化伴随着C20羟基的消除，以及形成的双键迁移到杂环，从而得到相应的20-异恶唑基甾体。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0040-2

文献信息

• Novel synthesis of 2-isoxazolyl steroids
  作者：R. P. Litvinovskaya、S. V. Drach、M. E. Raiman、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10593-007-0099-5

  日期：2007.5