(20S)-20-vinylpregn-5-ene-3,20-diol | 88703-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3,20-diol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxybut-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 88703-33-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: KNNTZBOTMYZXDK-FTQGCKHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3,20-diol 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mild procedures for interconverting allylic oxygen functionality. Cyclization-induced [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00483a032
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (20S)-20-vinylpregn-5-ene-3,20-diol
  参考文献：
  名称：

  甾族化合物侧链中C-20（H）立体异构中心的离子加氢定向立体选择性构建：范围和局限性

  摘要：

  用甾族C-20叔醇的立体选择性合成Ñ丁基，乙烯基，呋喃基，噻吩基，噻唑基，芳基和吡啶基的侧链通过从容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯开始已经实现了格氏反应或有机锂试剂。具有呋喃基，甲基呋喃基，噻吩基，苯基和4-甲氧基苯基侧链的甾族C-20叔醇的离子加氢，以优异的产率得到具有C-20天然构型的脱氧产物。然而，在相同反应条件下，烷基，噻唑基和吡啶基并入的甾族C-20叔醇失败。通过用呋喃基，噻吩基和4-甲氧基苯基侧链将甾体C-20，21-烯化合物立体选择性还原，得到具有C-20天然构型的饱和化合物，可以进一步突出离子氢化的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.029

文献信息

• Synthesis of 5?-hydroxyecdysteroid analogs containing an isoxazole ring in the side chain
  作者：R. P. Litvinovskaya、S. V. Drach、E. N. Masalova、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s11178-005-0040-2

  日期：2004.10

  An analog of 5α-hydroxyecdysteroids having an isoxazole ring in the side chain was synthesized starting from pregnenolone through intermediate 20-hydroxy-20-(3-isopropyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl) derivative. α-Bromination of 6-oxo steroids was accompanied by elimination of the hydroxy group from C20 and migration of the double bond thus formed to the heteroring to afford the corresponding 20-isoxazolyl steroid.

  一种具有异恶唑环的5α-羟基激素类类似物是从孕甾醇出发，通过中间体20-羟基-20-(3-异丙基-4,5-二氢异恶唑-5-基)衍生物合成的。6-氧类甾体的α-溴化伴随着C20羟基的消除，以及形成的双键迁移到杂环，从而得到相应的20-异恶唑基甾体。