(S)-2-(1-(thiophen-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(1-(thiophen-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: (S)-2-(3-oxo-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propyl)malononitrile；2-[(1S)-3-oxo-3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropyl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: AODUFQZOKUAUPI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 4,4-dicyano-3-(2-thienyl)-1-phenylbutanone 在 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到(3'R,5'R)-5'-(thiophen-2-yl)-5',6'-dihydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4',4'(3'H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化的迈克尔加合物的高对映选择性动力学拆分：环己烯的高效不对称路线

  摘要：

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/chem.201802420

文献信息

• Chloramphenicol base chemistry. Part 11: 1 chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to α , β -unsaturated ketones
  作者：Linjie Yan、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Yuan Tao、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.015

  日期：2017.7

  The first chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to alpha,beta-unsaturated ketones is reported. The Michael adducts were obtained in good to excellent yields (up to 98% yield) and enantioselectivities (up to 94% ee). This reaction has a broad substrate scope to various alpha,beta-unsaturated ketones. With this in mind, this methodology was successfully applied to the synthesis of a chiral piperidone, an advanced building block for dihydropyridinone P2X(7) receptor antagonists. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。