10-hydroxy-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one | 69401-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one
• 英文别名: 10-hydroxy-3,4-dihydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 69401-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FURGLPDVLBTANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-158 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  431.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-(2-phenylacetyl)cyclohex-2-en-1-one 在 [Au2(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂][Cl]₂ 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-hydroxy-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的光氧化还原C（sp 2）环化：（±）-雷公藤内酯的形式合成

  摘要：

  对二聚体金络合物的光激发表明，在温和的光氧化还原催化过程中，C（sp 2）-Br键被激活以生成乙烯基。据报道，[Au 2（dppm）2 ] Cl 2与365 nm LED在光氧化还原催化过程中使用乙烯基自由基生产多环支架。该方法实现了丁烯内酯多环化合物和萘酚多环化合物的小型文库的合成。通过完成（±）-雷公藤内酯的简明形式合成，进一步证明了这种光氧化还原工艺的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00968

文献信息

• Acylation-cycloalkylation. Reaction of phenylacetyl chloride with cyclohexene
  作者：Joseph T. Valko、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1021/jo01323a029

  日期：1979.4
• A Simple Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrophenanthrenone and 1,2,3,4-Tetrahydrochrysenone Derivatives
  作者：F. A. Lakhvich、T. S. Khlebnicova、A. A. Akhrem

  DOI：10.1055/s-1985-31348

  日期：——
• VALKO J. T.; WOLINSKY J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1502-1508
  作者：VALKO J. T.、 WOLINSKY J.

  DOI：——

  日期：——
• LAKHVICH, F. A.;KHLEBNICOVA, T. S.;AKHREM, A. A., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 784-786
  作者：LAKHVICH, F. A.、KHLEBNICOVA, T. S.、AKHREM, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Photoredox C(sp²) Cyclization: Formal Synthesis of (±)-Triptolide
  作者：Alexandre Cannillo、Travis R. Schwantje、Maxime Bégin、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00968

  日期：2016.6.3

  Photoexcitation of a dimeric gold complex showed the activation of a C(sp2)–Br bond to generate a vinyl radical in a mild photoredox catalysis process. Use of [Au2(dppm)2]Cl2 with 365 nm LEDs in a photoredox catalysis process to produce polycyclic scaffolds using vinyl radicals is reported. This method achieved the synthesis of a small library of butenolide polycyclic compounds and naphthol polycyclic

  对二聚体金络合物的光激发表明，在温和的光氧化还原催化过程中，C（sp 2）-Br键被激活以生成乙烯基。据报道，[Au 2（dppm）2 ] Cl 2与365 nm LED在光氧化还原催化过程中使用乙烯基自由基生产多环支架。该方法实现了丁烯内酯多环化合物和萘酚多环化合物的小型文库的合成。通过完成（±）-雷公藤内酯的简明形式合成，进一步证明了这种光氧化还原工艺的功效。