homofascaplysin B-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: homofascaplysin B-1
• 英文别名: Ethyl 2-(3,13-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(20),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaen-20-yl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: JYAAVUUOLOMIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 homofascaplysin B-1
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基-2-氯-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚的光环化反应合成高法丝溶素B，C和类似物

  摘要：

  使用光环化作为关键步骤，已经建立了两种合成高法丝素B，C和类似物的途径。第一条路线是基于在Cu（OAc）2中的2-氯-3-酰基-1- [2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚和空气饱和丙酮的顺序光环化和光化学脱氢反应。第二步是基于两步反应的，即2-氯-3-酰基-1-[[2-（吲哚-3-基）乙基]吲哚在丙酮中的光环化和DDQ介导的13-酰基脱氢室温下苯中的-6,7-二氢吡啶并[1,2- a ; 3,4- b ']二吲哚。相比之下，用于合成高法丝溶素B，C和类似物的两步法比一锅法更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.041

文献信息

• One-step transformation of the marine alkaloid fascaplysin into homofascaplysins B and B-1. The first syntheses of 3-bromohomofascaplysin B and 3–bromohomofascaplysin B-1
  作者：Maxim E. Zhidkov、Maria A. Sidorova、Irina A. Lyakhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.070

  日期：2018.4

  A method for one-step conversion of the marine alkaloid fascaplysin into homofascaplysins B and B-1 was elaborated. It was also used for the first syntheses of the marine alkaloids 3-bromohomofascaplysin B and 3-bromohomofascaplysin B-1. The best results were demonstrated under the action of microwave irradiation in presents of dihydroquinone as a reducing agent. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.