1-benzyl-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole-5-carbaldehyde | 172101-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Benzyl-5-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 172101-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂OSi
• 分子量: 379.372
• InChiKey: PGCRZNZOQJVNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole-5-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Azoles。第12部分。1噻吩并延伸的嘌呤的合成：咪唑并[4'，5'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶环系统的第一个例子

  摘要：

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00845-y
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,4,5-三溴-1H-咪唑 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 1-benzyl-4-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Azoles。第12部分。1噻吩并延伸的嘌呤的合成：咪唑并[4'，5'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶环系统的第一个例子

  摘要：

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00845-y

文献信息

• Azoles. part 12. 1 synthesis of thieno-extended purines: First example of the imidazo[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine ring system
  作者：David W. Hawkins、Brian Iddon、Darren S. Longthorne

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00845-y

  日期：1995.11

  1 -Benzyl-4-bromoimidazole-5-carbonitriles were synthesised by several methods and shown to be surprisingly resistant to nucleophilic displacement of the bromine atom (e.g. by sulfanylacetamide under various conditions). 1 -Benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbonitrile underwent Br → Li exchange with butyllithium (THF/-100 °C) and the resulting 4-lithiated imidazole was treated successively

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。