4-Dimethoxymethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide | 171926-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Dimethoxymethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide
• 英文别名: Pyridinium, 4-(dimethoxymethyl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-, bromide；3-[2-[4-(dimethoxymethyl)pyridin-1-ium-1-yl]ethyl]-1H-indole;bromide
• CAS: 171926-14-0
• 化学式: Br*C₁₈H₂₁N₂O₂
• 分子量: 377.281
• InChiKey: BYCRVGWCDPFWTJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethoxymethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用十字交叉法合成（+/-）-去乙基核糖苷：八氢吲哚并[2,3-a]喹啉的环裂解，随后是八氢氮杂癸并[5,4-b]吲哚的串联环化。

  摘要：

  描述了（+/-）-去乙基核糖胞苷（1）的总合成。三种不同的序列使用涉及十字交叉的通用策略提供了该五环生物碱。关键步骤包括（i）通过氯甲酸酯诱导的过程或季铵盐的形成，将C-D裂解2-甲酰基六氢吲哚并[2,3-a]喹啉用于获得八氢az庚因[5,4-b]吲哚。用锂处理，和（ii）串联过程，该过程由分子内Pictet-Spengler双环化反应组成，该过程在2,3-二取代的吲哚的β-吲哚位置上生成ibophyllidine生物碱的五环骨架的四价螺中心。尝试将该程序扩展到构建（+/-）-ibophyllidine的五环框架会导致非常低的收率。

  DOI：

  10.1021/jo980909o
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Dimethoxymethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛的合成

  摘要：

  AcOH对四氢吡啶7进行异构化-环化反应，生成4-乙基八氢吲哚并[2,3 - a ]喹啉嗪-2-甲醛（8）。当用含水AcOH进行该方法时，吲哚并吲哚并吲哚9以竞争方式形成为副产物。通过吡啶鎓盐1的还原氰化，然后用乙基溴化镁处理腈2，可获得化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00593-0

文献信息

• A straightforward route to ibophyllidine alkaloids by a double transannular cyclization
  作者：Joan-Carles Fernàndez、Nativitat Valls、Joan Bosch、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c39950002317

  日期：——

  Ring cleavage of indolo[2,3-a]quinolizidine 4 to an octahydroazecino[5, 4-b]indole system, followed by introduction of a cyano substituent and double transannular cyclization gives (±)-deethylibophyllidine.

  吲哚[2,3-a]喹诺里西啶4的环裂解生成八氢阿泽西诺[5,4-b]吲哚体系，随后引入氰基取代基和双跨环关环反应得到（±）-去乙基利索非啶。