3-[2-(5-Ethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 107688-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(5-Ethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 107688-11-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: SCVFRWWZDMWTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(5-Ethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  A New Formal Total Synthesis of (±)-Vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-06-1663
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(3-(N-Boc)indolyl)ethyl>-2-cyano-3-ethylpiperidine 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-[2-(5-Ethyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Formal Total Synthesis of (±)-Vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-06-1663

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Reductive (3+2) Annulation of Lactams Enabling the Rapid Total Synthesis of (±)‐Eburnamonine
  作者：Yasukazu Sugiyama、Kento Yamada、Daiki Kaneko、Yuya Kusagawa、Toshitaka Okamura、Takaaki Sato

  DOI：10.1002/anie.202317290

  日期：2024.2.5

  of iridium-catalyzed hydrosilylation of the lactam carbonyl group followed by iridium-catalyzed photoredox coupling with α-bromoacetic acid. The method was successfully applied to the four-step total synthesis of (±)-eburnamonine.

  内酰胺的还原 (3+2) 环化是通过一系列顺序过程开发的，该过程包括铱催化的内酰胺羰基的氢化硅烷化，然后是铱催化的光氧化还原与 α-溴乙酸的偶联。该方法成功应用于(±)-依布那莫宁的四步全合成。