Methyl N-<2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl>-L-valinate | 136583-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-<2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl>-L-valinate
• 英文别名: Methyl N-(2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl)-L-valinate；methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-nitro-2-prop-2-enylpent-4-enoyl)amino]butanoate
• CAS: 136583-31-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: BQLKTGUOGPJTHV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 Methyl N-<2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl>-L-valinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 Methyl N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl>-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Methyl N-<2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl>-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516