N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylpropyl)acetyl>-L-proline | 136583-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylpropyl)acetyl>-L-proline
• 英文别名: N-(2-Nitro-2,2-bis(3-phenylpropyl)acetyl)-L-proline；(2S)-1-[2-nitro-5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 136583-35-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: LMGUTKDSSPLGPA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-nitroacetyl(L)-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 N-<2-Nitro-2,2-bis(3-phenylpropyl)acetyl>-L-proline
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516