methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 676487-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 676487-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₀
• 分子量: 427.408
• InChiKey: CMMANUAXLQYIQP-DINLJIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  某些保护基对d-氨基葡萄糖受体与半乳糖呋喃糖基供体反应性影响的比较研究

  摘要：

  使用具有游离4-OH基团且在N-2，O-3和O-6处带有不同保护基的葡糖胺受体，进行了半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的竞争性糖基化实验。反应性最高的受体是N-二甲基马来酰亚胺基3,6-二-O-苄基化衍生物（6c），其反应甚至比恶唑烷酮1a还要快。分子轨道计算已根据供体和受体之间发生的硬-硬反应，帮助合理化了这些实验事实。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R,6R)-2-Methoxy-4,5-bis-trimethylsilanyloxy-6-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione 在 甲醇 作用下， 反应 0.33h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis ofO-,S-,N- andC-Glycosides of 2-Amino-2-Deoxy-d-Glucopyranose from Glycosyl Iodides

  摘要：

  在温和条件下，受保护的D-葡糖胺的糖基碘化物就地生成，并与各种亲核试剂偶联，以良好产率提供相应的β-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44978

文献信息

• Synthesis of a Fragment of Bacterial Cell Wall
  作者：Dusan Hesek、Mijoon Lee、Ken-ichiro Morio、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo035583k

  日期：2004.3.1

  Cell wall is indispensable for survival of bacteria. This large molecular "mesh" encases the entire cytoplasm of bacteria, and it is comprised of repeating backbone units of N-acetyl-glucosamine (NAG)-N-acetyl-muramic acid (NAM). A pentapeptide is attached to each of the lactyl units of the N-acetyl-muramic acid. The cell wall has both cross-linked and non-cross-linked components. In the present paper, we have devised a synthetic route for the preparation of a fragment of the cell wall comprised of a tetrasaccharide (NAG-NAM-NAG-NAM), along with the two appended peptides. We also report the syntheses of three glycosyl donors (compounds 5, 7, and 9) and three glycosyl acceptors (compounds 4, 6, and 8) based on the D-glucosamine structure as a building unit. The synthetic strategy that is disclosed is generally useful in construction of other natural products containing the D-glucosamine as a building block.