N-nitroacetyl(L)-proline benzyl ester | 134038-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroacetyl(L)-proline benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate；benzyl (2S)-1-(2-nitroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 134038-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: ASRJWLROUUQQIP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroacetyl(L)-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 N-(2-Nitro-2,2-dipropylacetyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516

文献信息

• From N-nitroacetylproline to leucylproline
  作者：Sulur G. Manjunatha、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1039/c39910000372

  日期：——

  The potential of the nitroacetyl group in peptide synthesis has been demonstrated by converting N-nitroacetylproline ethyl ester into cyclo(L-Leu-L-Pro).

  通过将 N-硝基乙酰脯氨酸乙酯转化为环（L-Leu-L-Pro），证明了硝基乙酰基在肽合成中的潜力。
• Synthesis of cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds
  作者：Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00620-n

  日期：1995.9

  five membered α-substituted cyclic hydroxamic acids from aliphatic nitro compounds including nitro acetic acid derivatives is described. Michael addition of allyl acrylate to these compounds followed by Pd(0) catalyzed intra molecular allyl transfer and subsequent reduction of the tertiary nitro group results in a new class of compounds related to Nhydroxy pyroglutamic acid.

  描述了一种新的方法，该方法到目前为止是从包括硝基乙酸衍生物的脂族硝基化合物合成五元α-取代的环状异羟肟酸。丙烯酸烯丙酯的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化的分子内烯丙基转移和叔硝基的还原反应，产生了与N羟基焦谷氨酸有关的一类新化合物。
• Synthesis of Dipeptidesvia Addition ofN-(Nitroacetyl)amino-Acid Derivatives toMichael Acceptors: Scope, Stereoselectivity, and Absolute Configuration
  作者：Achamma Thomas、Sulur G. Manjunatha、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1002/hlca.19920750306

  日期：1992.5.6

  Michael addition of N-nitroacetyl derivatives 1 of proline esters using KF under phase-transfer catalysis resulted in the formation of adducts 3–9 with chemical yields ranging from 40–90% (Scheme). Stereoselectivity of up to 51% was obtained on addition of benzyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate (1a). The absolute configuration at the newly created chiral centre was established in the case of 9 by carrying

  在相转移催化下使用KF迈克尔加成脯氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物1导致形成加合物3–9，化学收率范围为40–90％（方案）。通过添加N-（硝基乙酰基）-L-脯氨酸苄酯（1a），可获得高达51％的立体选择性。在9的情况下，通过还原酰化并将产物10与乙基N-（O 5-乙基N 2的真实样品）进行比较，确定了新创建的手性中心的绝对构型。-乙酰基-L-谷氨酸-1-基）-L-脯氨酸盐（L，L- 10）。