N'-benzylidene-2-(1H-indole-3-yl)acetohydrazide | 15316-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-2-(1H-indole-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-benzylidene-2-(1h-indole-3-yl) acetohydrazide；N-(benzylideneamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 15316-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: IIDRYIRGPKWBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-benzylidene-2-(1H-indole-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro lipoxygenase inhibition, docking study and thermal stability analyses of novel indole derivatives

  摘要：

  一系列吲哚衍生物已被合成并进行生物学评估，以鉴定出强效的新型脂氧合酶（LOX）抑制剂。所有选定的吲哚衍生物均经过LOX抑制研究筛选。大多数化合物显示出良好的体外LOX抑制性能，其IC50值范围为53.61 ± 0.14至198.61 ± 0.11 μM（平均值 ± 标准误差），相比之下，标准抑制剂黄芩素（baicalein）的IC50值为22.4 ± 1.3 μM。探讨了结构活性关系，并对最活跃的化合物4f进行了对接模拟。通过在氮气气氛下以20 °C min−1的加热速率进行热重分析和差示扫描量热分析，研究了吲哚衍生物的热稳定性和熔点。含有双苯基的化合物4f被发现是测试化合物中最强效的（IC50 53.61 ± 0.14 μM）和热稳定性最高的。亚胺（C=N）被发现是提高吲哚衍生物热稳定性的关键基团。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振（NMR）和元素分析技术进行了结构表征。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0308-3

文献信息

• Synthesis, in vitro lipoxygenase inhibition, docking study and thermal stability analyses of novel indole derivatives
  作者：Muhammad Yar、Lala Rukh Sidra、Eleni Pontiki、Nafeesa Mushtaq、Muhammad Ashraf、Rumana Nasar、Islam Ullah Khan、Nasir Mahmood、Syed Ali Raza Naqvi、Zulfiqar Ali Khan、Sohail Anjum Shahzad

  DOI：10.1007/s13738-013-0308-3

  日期：2014.4

  A series of indole derivatives has been synthesized and biologically evaluated to identify potent new lipoxygenase (LOX) inhibitors. All selected indole derivatives were screened for their LOX inhibition studies. Most of compounds showed good in vitro LOX inhibition properties exhibiting IC50 values in the range of 53.61 ± 0.14 to 198.61 ± 0.11 μM (mean ± SEM), as compared to the standard inhibitor baicalein with IC50 value 22.4 ± 1.3 μM. Structure activity relationship has been discussed and docking stimulation of most active compound 4f has also performed. Thermal stability and melting point of indole derivatives have been performed by thermal gravimetric analysis and differential scanning calorimetry analysis under nitrogen atmosphere at heating rate of 20 °C min−1. Compound 4f bearing bis-phenyl moiety has been found to be the most potent (IC50 53.61 ± 0.14 μM) and thermally most stable among the tested compounds. Imine (C=N) was found to be the key moiety for increasing the thermal stabilities of indole derivatives. FT-IR, NMR and elemental analysis techniques were performed for structural characterization.

  一系列吲哚衍生物已被合成并进行生物学评估，以鉴定出强效的新型脂氧合酶（LOX）抑制剂。所有选定的吲哚衍生物均经过LOX抑制研究筛选。大多数化合物显示出良好的体外LOX抑制性能，其IC50值范围为53.61 ± 0.14至198.61 ± 0.11 μM（平均值 ± 标准误差），相比之下，标准抑制剂黄芩素（baicalein）的IC50值为22.4 ± 1.3 μM。探讨了结构活性关系，并对最活跃的化合物4f进行了对接模拟。通过在氮气气氛下以20 °C min−1的加热速率进行热重分析和差示扫描量热分析，研究了吲哚衍生物的热稳定性和熔点。含有双苯基的化合物4f被发现是测试化合物中最强效的（IC50 53.61 ± 0.14 μM）和热稳定性最高的。亚胺（C=N）被发现是提高吲哚衍生物热稳定性的关键基团。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振（NMR）和元素分析技术进行了结构表征。