methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]indol-3-yl]acetate | 1609008-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]indol-3-yl]acetate
• CAS: 1609008-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: KLDSVJGYWXQEPF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]indol-3-yl]acetate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(1R,5S,6S)-5-[1-(benzenesulfonyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)indol-2-yl]-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中区域选择性的显着改变：硼苯丙氨酸，菜草醇和小菜豆的总合成有所不同

  摘要：

  报道了通过路易斯酸使吲哚取代的丁二烯二聚化和热活化的可转换反应模式。在酸性条件下，亲二烯体的内部双键周围发生二聚化，而在热条件下，亲二烯体的末端双键周围发生二聚化，从而观察到区域选择性的完全转换。这种区域选择性的转换被进一步用于结构多样的吲哚生物碱天然产物的不同的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol501078d
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中区域选择性的显着改变：硼苯丙氨酸，菜草醇和小菜豆的总合成有所不同

  摘要：

  报道了通过路易斯酸使吲哚取代的丁二烯二聚化和热活化的可转换反应模式。在酸性条件下，亲二烯体的内部双键周围发生二聚化，而在热条件下，亲二烯体的末端双键周围发生二聚化，从而观察到区域选择性的完全转换。这种区域选择性的转换被进一步用于结构多样的吲哚生物碱天然产物的不同的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol501078d